Tricyclobutabenzene | 60323-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Tricyclobutabenzene
• 英文别名: tetracyclo[8.2.0.02,5.06,9]dodeca-1,5,9-triene
• CAS: 60323-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: MTPUNWSZJLTTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-cyclododecatriyne 生成 Tricyclobutabenzene
  参考文献：
  名称：

  BORKOVICH A. J.; VOLLHARDT K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC. , 1976, 98, NO 9, 2667-2668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexabromotricyclobutabenzene and Hexabromohexaradialene: Their Nickel-Mediated One-Pot Syntheses and Crystal Structure
  作者：Amnon Stanger、Nissan Ashkenazi、Roland Boese、Dieter Bläser、Peter Stellberg

  DOI：10.1002/chem.19970030207

  日期：1997.2

  spectroscopy suggest that 3 is obtained as the syn-all-trans isomer 3 a, and the symmetric anti-all-trans isomer 3 b is not obtained at all. The X-ray structures of 3 a and 4 are reported. The hexaradialene 4 has a chair conformation, and deviates from planarity by 43.6 degrees . Heat or radical impurities cause the clean transformation of 3 a to 4.

  六（二溴甲基）苯与[（Bu3 P）2-Ni（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）在DMF中于65-70℃反应，得到标题化合物的混合物。通过柱色谱法分离混合物，分别以24％和16％的产率产生六溴代三环丁苯（3a）和六溴代六芳烃（4）。（1）H和（13）C NMR光谱表明，获得了3作为顺式全反式异构体3a，而完全没有获得对称的反式全反式异构体3b。报道了3a和4的X射线结构。六芳烃4具有椅子构型，并且与平面度偏离43.6度。热量或自由基杂质会导致3 a到4的干净转变。
• Trisannelated benzenes. Preparation, properties, and photoelectron spectra
  作者：E. Heilbronner、Branka Kovac、Wutichai Nutakul、Austin D. Taggart、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo00339a005

  日期：1981.12
• Tricyclobutabenzene
  作者：Wutichai Nutakul、Randolph P. Thummel、Austin D. Taggart

  DOI：10.1021/ja00497a064

  日期：1979.1
• Strained aromatic systems. Synthesis of dicyclobuta[1,2:3,4]naphthalenes, dicyclobuta[1,2:3,4]anthracene, and tricyclobutabenzene
  作者：Christopher W. Doecke、Peter J. Garratt、Hooshang Shahriari-Zavareh、Robert Zahler

  DOI：10.1021/jo00182a018

  日期：1984.4
• THUMMEL R. P., INTERNATIONAL SYMPOSIUM ON AROMATICITY, DUBROVNIK, 3-5 SEPT., 1979. CROAT+
  作者：THUMMEL R. P.

  DOI：——

  日期：——