(2S,3S)-2-phenyloxolane-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-phenyloxolane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KWXZFFHOJDWLRB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-phenyloxolane-3-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到((2S,3R)-2-phenyltetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 Vinylogous Prins 环化：高度非对映选择性和对映选择性进入四氢呋喃

  摘要：

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09129
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二甲基硫 、 C₁₁₀H₈₁F₆N₃O₈P₂S₂ 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-2-phenyloxolane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 Vinylogous Prins 环化：高度非对映选择性和对映选择性进入四氢呋喃

  摘要：

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09129

文献信息

• Secondary stereocontrolling interactions in chiral Brønsted acid catalysis: study of a Petasis–Ferrier-type rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acids
  作者：Kyohei Kanomata、Yasunori Toda、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Seiji Tsuzuki、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c4sc00611a

  日期：——

  Chiral phosphoric acids have emerged as promising asymmetric Brønsted acid catalysts that harness hydrogen bonding interactions as key stereocontrolling elements. A new approach to chiral phosphoric acid catalysis through ion-pairing interactions between the anionic conjugate base of the catalyst and a cationic electrophile has recently attracted attention. However, the mechanism of stereocontrol through

  手性磷酸已成为有前途的不对称布朗斯台德酸催化剂，它利用氢键相互作用作为关键的立体控制元素。通过催化剂的阴离子共轭碱与阳离子亲电试剂之间的离子对相互作用，一种新的手性磷酸催化方法引起了人们的关注。但是，通过离子对相互作用的立体控制机制仍然难以捉摸。作为研究涉及此类催化反应的立体控制元件的探针反应，我们研究了手性磷​​酸催化的7元环状乙烯基乙缩醛的Petasis-Ferrier型重排。DFT计算表明，催化剂与底物之间的非经典C–H⋯O氢键在确定立体选择性方面起着重要作用。此外，