2-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolane | 91456-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 91456-99-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KONLOUNOGLJAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丙-1-酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic Prodrugs of 4-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)benzoic Acid

  摘要：

  SAH 51-641 (1) is a potent hypoglycemic agent, which acts by inhibiting hepatic gluconeogenesis. It is a prodrug of 4-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)benzoic acid (2) and 4-(2,2-dimethyl-1-hydroxy propyl)benzoic acid (3), which sequester coenzyme A (CoA) in the mitochondria, and inhibits medium-chain acyltransferase. 1-3 and 4-tert-butylbenzoic acid all cause testicular degeneration in rats at pharmacologically active doses. 14b (FOX 988) is a prodrug of 3, which is metabolized in the liver at a rate sufficient enough to have hypoglycemic potency (an ED50 of 65 mu mol/kg, 28 mg/kg/day, for glucose lowering), yet by avoiding significant escape of the metabolite 3 to the systemic circulation, it avoids the testicular toxicity at doses up to 1500 mu mol/kg/day. 14b was selected for clinical studies.

  DOI：

  10.1021/jm980438y

文献信息

• Benzylether von Phenol-Mannich-Basen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0104572A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  Benzylether von Phenol-Mannich-Basen der Formel I worin D, R1, R2, R3, X und Z die angegebenen Bedeutungen haben, deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung als Arzneimittel betreffen die Erfindung. Ferner betrifft die Erfindung Zwischenprodukte der Formel III' worin, E, Z und X' die angegebenen Bedeutungen haben und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式 I 的苯酚-曼尼希碱的苄基醚 其中 D、R1、R2、R3、X 和 Z 的含义、其生理上可耐受的盐、其制备工艺、基于这些化合物的药物制剂及其作为药物的用途均与本发明有关。本发明还涉及式 III' 的中间体 式中 E、Z 和 X'的含义及其制备工艺。
• N- N'-(5-AMINO-4-HYDROXY-ACYLOYL)-$g(a)-AMINOACYLOYL] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0641319A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• Combination of an aldosterone receptor antagonist and an anti-diabetic agent
  申请人：Gulve Arthur Eric

  公开号：US20050014732A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A combination therapy comprising a therapeutically-effective amount of an aldosterone receptor antagonist and a therapeutically-effective amount of an anti-diabetic agent is described for treatment of circulatory disorders, including cardiovascular disorders such as hypertension, congestive heart failure, cirrhosis and ascites. Preferred antidiabetic agents are those compounds having high potency and oral or parenteral bioavailability. Preferred aldosterone receptor antagonists are 20-spiroxane steroidal compounds characterized by the presence of a 9α,11α-substituted epoxy moiety.
• [EN] N-[N'-(5-AMINO-4-HYDROXY-ACYLOYL)- alpha -AMINOACYLOYL] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] HETEROCYCLES A SUBSTITUTION N-[N'-(5-AMINO-4-HYDROXY-ACYLOYL)- alpha -AMINOACYLOYL] ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1993023373A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, or R7R8NCO; R2 is C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl(C1-C4)alkyl, aryl(C1-C4)alkyl, or heterocyclyl(C1-C4)alkyl; R3 is C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl(C1-C4)alkyl, aryl(C1-C4)alkyl, aryl(C2-C4)alkenyl, heterocyclyl(C1-C4)alkyl or heterocyclyl(C2-C4)alkenyl; R4 is C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, aryl or heterocyclyl; R5 and R6 are each independently H, C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, or C1-C6 alkyl substituted by C1-C4 alkoxy, hydroxy or NR7R8; or R5 and R6 are linked to form, together with the nitrogen atom to which they are attached, a pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-(C1-C4 alkyl) piperazine group; each of R7 and R8 is independently H, C1-C6 alkyl or C3-C8 cycloalkyl or R7 and R8 may be joined together to form, with the nitrogen to which they are attached, a 4 to 8 membered nitrogen-containing heterocyclic group; each of R9, R10, R11 and R12 is independently H, C1-C6 alkyl or C3-C8 cycloalkyl; or R9 and R10, or R11 and R12 may be joined together to form a 3 to 8 membered carbocyclic ring; X is a 4-10 membered mono- or bicyclic heterocyclic group containing carbon ring atoms and one ring nitrogen atom through which the group is attached to the adjacent carbonyl group; the group may be saturated or partially unsaturated and, in addition to the -(CR11R12)m -NR5R6 substituent, it may be substituted by up to 4 further substituents each independently chosen from F, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, OH, C1-C6 alkoxy or NR7R8; and n and m are each independently 0, 1 or 2; and wherein any alkyl or cycloalkyl group included in the aforementioned definitions may optionally be fully or partially substituted by fluorine; are inhibitors of retroviral proteases of utility in the treatment and prophylaxis of human retroviral infections.(FR) Composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, aryle, hétérocyclyle ou R7R8NCO; R2 représente alkyle C1-C6, alkyle C1-C4 cycloalkyle C3-C8, alkyle C1-C4 aryle, ou alkyle C1-C4 hétérocyclyle; R3 représente alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, alkyle C1-C4 cycloalkyle C3-C8, alkyle C1-C4 aryle, alcényle C2-C4 aryle, alkyle C1-C4 hétérocyclyle ou alcényle C2-C4 hétérocyclyle; R4 représente alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, aryle ou hétérocyclyle; R5 et R6 représentent chacun indépendamment H, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C7 ou alkyle C1-C6 substitué alcoxy C1-C4, hydroxy ou NR7R8; ou bien R5 et R6 sont reliés de façon à constituer avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un groupe de pyrrolidine, de pipéridine, de morpholine, de pipérazine ou de pipérazine N-alkyle C1-C4; chacun de R7 et R8 représente indépendamment H, alkyle C1-C6 ou cycloalkyle C3-C8 ou R7 et R8 peuvent être reliés, de façon à constituer, avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un groupe hétérocyclique contenant de l'azote et comportant de 4 à 8 éléments; chacun de R9, R10, R11 et R12 représentent indépendamment H, alkyle C1-C6 ou cycloalkyle C3-C8; ou R9 et R10 ou bien R11 et R12 peuvent être réunis, de façon à constituer un noyau carbocyclique comportant de 3 à 8 éléments; X représente un groupe hétérocyclique mono- ou bis-cyclique à 4-10 éléments contenant des atomes à noyau de carbone et un atome à noyau d'azote par l'intermédiaire duquel le groupe est fixé au groupe carbonyle contigu; le groupe peut être saturé ou partiellement insaturé et, en complémentarité au substituant de -(CR11R12)m -NR5R6, il peut être substitué par 4 autres substituants au maximum sélectionnés chacun indépendamment à partir de F, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, OH, alcoxy C1-C6 ou NR7R8; n et m sont chacun indépendamment 0, 1 ou 2; et où tout groupe alkyle ou cycloalkyle compris dans les définitions ci-dessus peut être éventuellement substitué, totalement ou partiellement, par fluor; lesdits composés sont des inhibiteurs de protéases rétrovirales et présentent une efficacité dans le traitement et la prophylaxie des infections par rétrovirus chez l'homme.