[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯 | 59101-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯
• 英文名称: O-benzoyl-N-(4-methoxy-benzoyl)-hydroxylamine
• 英文别名: O-Benzoyl-N-(4-methoxy-benzoyl)-hydroxylamin；4-Methoxy-O-benzoyl-benzohydroxamsaeure；4-Methoxy-N-benzoyloxy-benzamid；O-Benzoyl-N-anisoyl-hydroxylamin；Anishydroxamsaeure-benzoat；Anisbenzhydroxamsaeure；N-(Benzoyloxy)-4-methoxybenzamide；[(4-methoxybenzoyl)amino] benzoate
• CAS: 59101-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: XRKYYOZNKFGEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,3-双(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Pieschel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 175, p. 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成酰肼的镍催化 N-N 偶联的开发

  摘要：

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04834

文献信息

• Preparation and Characterization of Mixed Anhydrides of O-Acylarylcarbohydroximic Acid
  作者：Rajinder P. Sharma、Kusum Sharma、Sunita Lakhanpal、Namita Sharma、Bhupendra N. Misra

  DOI：10.1135/cccc19932150

  日期：——

  A number of N,O-diacylhydroxylamines have been prepared by the reaction of potassium salts of hydroxamic acids with variety of acylating agents which include: benzoyl, p-nitrobenzoyl, anisoyl, p-chlorobenzyl and lauroyl chlorides in dioxane under reflux. The structure of resulting N,O-diacylhydroxylamines has been determined by spectral analysis, Attempted have been made to prepare mixed anhydrides of several N,O-diacylhydroxylamines by the acylation reaction in the cold (below 10 °C) using acetyl, benzoyl, p-nitrobenzoyl, anisoyl and p-toluensulfonyl chlorides as acylating agents in dioxane using triethylamine as a base. Structures of the resulting mixed anhydrides have been elucidated by spectral methods.

  一些N,O-二酰基羟胺已经通过将羟肟酸钾盐与苯甲酰、对硝基苯甲酰、苯甲酰、对氯苯甲酰和月桂酰氯等多种酰化试剂在二氧六环中回流反应制备而成。通过光谱分析确定了所得N,O-二酰基羟胺的结构，尝试通过在冷却条件下（低于10°C）使用乙酰、苯甲酰、对硝基苯甲酰、苯甲酰和对甲苯磺酰氯作为酰化试剂，在二氧六环中使用三乙胺作为碱进行酰化反应，制备了几种N,O-二酰基羟胺的混合酸酐。通过光谱方法阐明了所得混合酸酐的结构。
• A very mild and selective method for O-benzoylation of hydroxamic acids
  作者：Yongsheng Zheng、Muqiong Liu、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.009

  日期：2014.7

  Selective O-benzoylation of hydroxamic acids is achieved by the treatment of BPO and DABCO. Aliphatic alcohols are not reactive under these conditions. Various radical or oxidation sensitive functional groups are compatible with this protocol, and no anhydrous reagents or solvents are required for the high yields of the benzoylations.

  通过处理BPO和DABCO可以实现异羟肟酸的选择性O-苯甲酰化。脂肪醇在这些条件下不具有反应性。各种自由基或对氧化敏感的官能团均与该方案兼容，并且不需要高水合苯甲酰化的无水试剂或溶剂。
• Copper(I)‐Catalyzed Decarboxylative <i>N</i>‐Phosphorylation: Modular Preparation of <i>N</i>‐Acyl Iminophosphoranes Using Dioxazolones and Phosphines
  作者：Jinhwan Park、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Yeongmi Park、Minsuk Kim、Tyler W. Reidl、Rositha Kuniyil、Jongwoo Son

  DOI：10.1002/adsc.202300693

  日期：2023.12.19

  Dioxazolones and phosphines have been used to access N-acyl iminophosphoranes in copper(I) catalysis under simple thermal conditions. The synthetic utility of this protocol is demonstrated by a broad range of substrates with an excellent atom-economy. The optimization process showed that copper demonstrated as catalytic amount toward the targeted transformation. Functionalization studies of N-acyl

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。
• Singha, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 2, p. 101 - 103
  作者：Singha

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of Substituents on the Rates of Decomposition of the Potassium Salts of Dihydroxamic Acids. The Lossen Rearrangement
  作者：Robert D. Bright、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01872a022

  日期：1939.3