[(5-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲基]磷酸二乙酯 | 862094-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: [(5-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲基]磷酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl [(5-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: 5-chloro-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 862094-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClO₃PS
• 分子量: 318.761
• InChiKey: CJICNRBXVDUWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲基]磷酸二乙酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 {(5-chloro-benzo[b]thiophen-3-yl)-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-vinylcarbamoyl]-methyl}-methyl-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-5-氯苯并噻吩 、 亚磷酸三乙酯 反应 0.08h， 生成 [(5-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲基]磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619

文献信息

• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Hawkins J. Michael

  公开号：US20050176769A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，以及制备这些化合物的方法、组合物、中间体和衍生物，以及治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• NOVEL INHIBITORS OF CHYMASE
  申请人：Hawkins Michael J.

  公开号：US20120022022A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），以及制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• RADIOLABELED DERIVATIVES OF POTENT CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Babich John W.

  公开号：US20090169475A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Methods of imaging tissue of a mammal which expresses chymase include administering to the mammal an effective amount of a radiolabeled chymase inhibitor. Radiopharmaceuticals that may be used in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by expression of chymase have the structure of Formula I:
• US7459444B2
  申请人：——

  公开号：US7459444B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• US8546358B2
  申请人：——

  公开号：US8546358B2

  公开（公告）日：2013-10-01