trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene diacetate | 60967-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene diacetate
• 英文别名: trans-3,4-Diacetoxy-3,4-dihydrobenzoanthracen；3,4-Dihydrobenz(a)anthracene-3,4-diol diacetate, trans-；[(3S,4S)-4-acetyloxy-3,4-dihydrobenzo[a]anthracen-3-yl] acetate
• CAS: 60967-85-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: XPKGWMVQOJZDTF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  与有效的致癌烃7,12-二甲基苯并[a]蒽在结构上相关的多环芳烃的生物活性二氢二醇代谢物。

  摘要：

  描述了涉及多环烃胆蒽，6-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和7-和12-甲基苯并[a]蒽的最接近致癌代谢产物的反式二氢二醇衍生物的合成。这些化合物是用于研究确定在非苯并海湾分子位点和多环烃内消旋区甲基取代后致癌性强烈增强的分子基础的有用模型。还描述了胆蒽的海湾区域抗二醇环氧衍生物，其推定的最终致癌代谢产物的合成。致瘤性分析表明，胆蒽的9,10-二氢二醇衍生物及其3-和6-甲基衍生物都是小鼠皮肤上有效的肿瘤引发剂。该系列中最活泼的成员是6-甲基胆甾烯的二氢二醇衍生物，它含有一个海湾区域的甲基。还检查了7，12-二甲基苯并[a]蒽（3d）的二氢二醇3a-c和反式3,4-二氢二醇在大鼠骨髓细胞中诱导染色体畸变的能力。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二醇的二醇环氧化物代谢物是母体烃的活性致癌形式的假说相符。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二

  DOI：

  10.1021/jm00396a023
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S)-3-acetoxy-1-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracen-4-yl ester 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric bay-region diol epoxides of benz[a]anthracene and chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a043

文献信息

• Synthesis and properties of the vicinal trans dihydrodiols of anthracene, phenanthrene, and benzo[a]anthracene
  作者：Roland E. Lehr、Maria Schaefer-Ridder、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00424a036

  日期：1977.3
• YAGI, HARUHIKO;VYAS, KAMLESH, P.;TADA, MASAO;THAKKER, D. R.;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1110-1117
  作者：YAGI, HARUHIKO、VYAS, KAMLESH, P.、TADA, MASAO、THAKKER, D. R.、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the enantiomeric bay-region diol epoxides of benz[a]anthracene and chrysene
  作者：Haruhiko Yagi、Kamlesh P. Vyas、Masao Tada、Dhiren R. Thakker、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00345a043

  日期：1982.3
• Biologically active dihydrodiol metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons structurally related to the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez、Taketoshi Sugiyama、Yoshiaki Ito、Thomas W. Sawyer、John DiGiovanni

  DOI：10.1021/jm00396a023

  日期：1988.1

  trans-dihydrodiol derivatives implicated as the proximate carcinogenic metabolites of the polycyclic hydrocarbons cholanthrene, 6-methylcholanthrene, benz[a]anthracene, and 7- and 12-methylbenz[a]anthracene are described. These compounds are useful models for research to determine the molecular basis of the strong enhancement of carcinogenicity consequent upon methyl substitution in nonbenzo bay molecular

  描述了涉及多环烃胆蒽，6-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和7-和12-甲基苯并[a]蒽的最接近致癌代谢产物的反式二氢二醇衍生物的合成。这些化合物是用于研究确定在非苯并海湾分子位点和多环烃内消旋区甲基取代后致癌性强烈增强的分子基础的有用模型。还描述了胆蒽的海湾区域抗二醇环氧衍生物，其推定的最终致癌代谢产物的合成。致瘤性分析表明，胆蒽的9,10-二氢二醇衍生物及其3-和6-甲基衍生物都是小鼠皮肤上有效的肿瘤引发剂。该系列中最活泼的成员是6-甲基胆甾烯的二氢二醇衍生物，它含有一个海湾区域的甲基。还检查了7，12-二甲基苯并[a]蒽（3d）的二氢二醇3a-c和反式3,4-二氢二醇在大鼠骨髓细胞中诱导染色体畸变的能力。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二醇的二醇环氧化物代谢物是母体烃的活性致癌形式的假说相符。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二