[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]环己烷羧酸酯 | 20592-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]环己烷羧酸酯
• 英文名称: 17β-cyclohexanecarbonyloxy-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17β-Cyclohexancarbonyloxy-5α-androstan-3-on；Cyclohexancarbonsaeure-(3-oxo-5α-androstanyl-(17β)-ester)；17β-Hexahydrobenzoyloxy-5α-androstan-3-on；17beta-Hydroxy-5alpha-androstan-3-one cyclohexanecarboxylate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] cyclohexanecarboxylate
• CAS: 20592-38-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: YOVFVQWNQMEMNF-LVYWIKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]环己烷羧酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2,2-ethanediyldioxy-A-nor-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Rull; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1573,1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]环己烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯化物CXXI。布鲁托福尔和卢比索的脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001208

文献信息

• Reaktionen von Steroid-Hypojoditen IV. �ber den Verlauf intramolekularer Substitutionsreaktionen, insbesondere bei 2?- und 4?-Hydroxysteroiden. �ber Steroide, 192. Mitteilung
  作者：K. Heusler、J. Kalvoda、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19620450727

  日期：——

  From 4β- as well as from 2β-hydroxy-steroids 19-hemiacetal derivatives are formed in the «hypoiodite reaction», especially with lead tetraacetate and iodine, whereas 6β-hydroxy-steroids give 6β,19-ethers exclusively(1). This behaviour is explained on the basis of the differences in the relative orientation of the hydroxyl groups towards the conformationally fixed 19-CH2I group in the iodohydrin intermediates

  在“次碘酸反应”中，由4β-和2β-羟基-甾族化合物形成19-半缩醛衍生物，特别是与四乙酸铅和碘形成，而6β-羟基甾族化合物仅生成6β-19-醚（1）。根据碘醇中间体中羟基相对于构象固定的19-CH 2 I基团的相对取向的差异来解释这种行为。
• DE661384
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Polyterpene und Polyterpenoide CXXI. Bruttoformel und Dehydrierung des Lupeols
  作者：L. Ruzicka、M. Furter、P. Pieth、H. Schellenberg

  DOI：10.1002/hlca.193702001208

  日期：——
• Esters of testosterone and process of making same
  申请人：SOC OF CHEMICAL IND

  公开号：US02109400A1

  公开（公告）日：1938-02-22
• The Bromination of 3-Ketosteroids in Acetic Acid and the Effect of Trace Substances in the Solvent
  作者：Carl Djerassi、Caesar R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01202a048

  日期：1947.10