蒽并[2,3-b]噻吩 | 22108-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽并[2,3-b]噻吩
• 英文名称: anthra[2,3-b]thiophene
• 英文别名: anthra[2,3-b]thiophene；naphtho[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 22108-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₀S
• 分子量: 234.321
• InChiKey: QOOSFVFWJXNCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  407.57

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽并[2,3-b]噻吩 在 镍 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到2-乙基蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactions of anthra[2,3-b]thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a061
• 作为产物：
  描述：

  3-(thiophen-2-ylmethyl)-2-naphthaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到蒽并[2,3-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Syntheses of 7-Substituted Anthra[2,3-<i>b</i>]thiophene Derivatives and Naphtho[2,3-<i>b</i>:6,7-<i>b’</i>]dithiophene
  作者：Mustafa A. Al-jumaili、Simon Woodward

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01770

  日期：2018.9.21

  7-R-Anthra[2,3-b]thiophene derivatives (1, R = H, Me, i-Pr, or MeO) are prepared in three steps (in average overall yield >50%) starting from (E)-4-RC6H4CH2(HOCH2)C═CI(CH2OH). The latter are commercial or readily prepared from 2-butyne-1,4-diol and ArCH2Cl (both costing <1 cent/mmol) at 10 g scales. These allow for the selective formation of (otherwise unattainable) higher solubility 7-derivatives

  从（E）-开始，分三步制备7-R-蒽[2,3- b ]噻吩衍生物（1，R = H，Me，i -Pr或MeO）（平均总收率> 50％）。 4-RC 6 H 4 CH 2（HOCH 2）C═Cl（CH 2 OH）。后者是商购的或易于由2-丁炔-1,4-二醇和ArCH 2 Cl（均成本<1美分/毫摩尔）以10 g规模制备。这些允许选择性地形成（否则无法获得的）更高溶解度的7-衍生物。相似的方法可用于制备萘[2,3- b：6,7- b' ]二噻吩2 使用同样低成本的原材料。
• Facile Syntheses of Anthra[2,3-b]chalcogenophenes
  作者：Kazuo Takimiya、Kazuki Niimi、Eigo Miyazaki、Itaru Osaka

  DOI：10.1055/s-0031-1291141

  日期：2012.7

  Abstract A simple and straightforward method for the synthesis of anthra[2,3-b]furan, anthra[2,3-b]thiophene, and anthra[2,3-b]selenophene from readily available 2-methoxyanthracene is described. A simple and straightforward method for the synthesis of anthra[2,3-b]furan, anthra[2,3-b]thiophene, and anthra[2,3-b]selenophene from readily available 2-methoxyanthracene is described.

  摘要 描述了一种简单易行的方法，用于从容易获得的2-甲氧基蒽合成蒽[2,3- b ]呋喃，蒽[2,3- b ]噻吩和蒽[2,3- b ]硒吩。 描述了一种简单易行的方法，用于从容易获得的2-甲氧基蒽合成蒽[2,3- b ]呋喃，蒽[2,3- b ]噻吩和蒽[2,3- b ]硒吩。
• Organic semiconductor material
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：US10937964B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The purpose of the present invention is to provide an organic semiconductor material having liquid crystallinity and high electron mobility. The present invention is an organic semiconductor material having at least a charge-transporting molecular unit (A) having a structure of an aromatic fused ring system and a cyclic structural unit (B) bonded to the aforementioned unit via a single bond, wherein the unit (A) and/or the unit (B) has a side chain composed of a unit (C), and wherein the organic semiconductor material exhibits a liquid crystal phase that is different from an N-phase, an SmA-phase or an SmC-phase.

  本发明的目的是提供一种具有液态结晶性和高电子迁移率的有机半导体材料。本发明是一种有机半导体材料，至少具有一个具有芳香族熔环系统结构的电荷传输分子单元（A）和一个通过单键与上述单元结合的环状结构单元（B），其中单元（A）和/或单元（B）具有由单元（C）组成的侧链，并且该有机半导体材料呈现出不同于N相、SmA相或SmC相的液晶相。
• High-Performance Organic Semiconductors:  Asymmetric Linear Acenes Containing Sulphur
  作者：Ming L. Tang、Toshihiro Okamoto、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ja066824j

  日期：2006.12.1

  Two new linear acenes with fused thiophene units have been synthesized. These acenes have conjugation lengths between anthracene and pentacene. Thin films of these linear molecules were characterized by ultraviolet spectroscopy, X-ray diffraction, atomic force microscopy (AFM), and field-effect transistor measurements. Submonolayer AFM studies show growth that greatly resembles pentacene, while thin-film growth is dendritic. Mobilites as high as 0.47 cm2 V-1 s-1 have been found for the tetraceno[2,3-b]thiophene and are as high as 0.15 cm2 V-1 s-1 for anthra[2,3-b]thiophene.

表征谱图