4-phenylbutane-1,2(R)-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutane-1,2(R)-diamine
• 英文别名: (2R)-4-phenylbutane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: LRCBSGJSEWRMKF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-phenylbutane-1,2(R)-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭二烯与尿素的不对称氧化1,2-脱氨基

  摘要：

  通过使用手性吡啶-恶唑啉配体，建立了钯（II）催化的1,3-二烯与1,2-二烯的不对称1,2-氨基化反应。氨化反应只发生在1,3-二烯的末端C-C双键上，从而以高收率和极好的对映选择性（最高99％收率，97％ee）产生4-乙烯基咪唑啉酮-2-酮。该反应可以可行地用于克比级合成，其中二烯和脲的比例为1：1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00870

文献信息

• An efficient synthesis of chiral terminal 1,2-diamines using an enantiomerically pure [1-(1′R)-methylbenzyl]aziridine-2-yl]methanol
  作者：Baeck Kyoung Lee、Min Sung Kim、Heung Sik Hahm、Dong Sub Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.024

  日期：2006.8

  Enantiomerically pure terminal 1,2-diamines, which can serve as precursors for the synthesis of many biologically important compounds, were synthesized efficiently from a commercially available chiral [1-(1'R)-methylbenzyl]aziridine-2-yl]methanol. Various enantiomerically pure 2-vinylaziridines were prepared by Wittig reactions from aziridine-2-carboxaldehyde and the corresponding phosphonium salts. The C(2)-N bond of the vinyl substituted aziridine ring was regioselectively cleaved by azidotrimethylsilane (TMSN3). The azido group and the double bond were reduced successively to give the target compounds in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.