(1S,5R,6S,7R)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6S,7R)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: MPBLVPMGVIUHFH-VWPFQQQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7R)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid 、 (1R)-(+)-Camphor hydrazone 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3aR,6S,7R,7aS)-1-oxo-2-(2-phenylethyl)-N'-[(1R,2E,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene]-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carbohydrazide 、 (3aS,6R,7S,7aR)-1-oxo-2-(2-phenylethyl)-N'-[(1R,2E,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene]-1,2,3,6,7,7ahexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  d-(+)-樟脑基 N-酰基腙的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  介绍了一系列对牛痘和流感病毒具有抑制活性的新型D -(+)-樟脑N-酰基腙的设计和合成。已经开发了一种获得基于樟脑的N-酰基腙的简单途径，该途径在其结构中含有脂肪族、芳香族和杂环药效团支架。通过一整套光谱表征技术，包括二维核磁共振光谱、质谱和 X 射线衍射分析，对合成的腙的构象和构型进行了彻底的表征。对获得的化合物进行了针对牛痘病毒(VV)和流感H1N1病毒的体外活性筛选。结果表明，导出的N对于最有希望的化合物，-酰基腙表现出显着的抗病毒活性，对 VV 的选择性指数 > 280。

  DOI：

  10.1039/c8md00442k
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 呋喃-2-甲基-苯乙胺 生成 (1S,5R,6S,7R)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可再生绿色溶剂中多功能三环环氧异吲哚-7-羧酸的可持续串联酰化/Diels-Alder反应

  摘要：

   抽象的 串联狄尔斯-阿尔德反应通常用于直接形成复杂的天然化合物及其前体中包含的稠合多环系统。在该反应的第二步中，区域和立体化学控制的分子内环化导致形成通用的含氮三环系统。然而，这些有用的有机转化通常在剧毒有机溶剂中进行，如苯、甲苯、氯仿等。尽管“绿色化学家”最近做出了努力，合成化学家在许多反应中仍然使用这些传统的有毒有机溶剂，甚至尽管有更安全的替代方案。然而，除了这些石化溶剂对环境造成有害影响外，对其资源将在不久的将来耗尽的预测促使“绿色化学家”探索可从可再生资源中提取并有效用于各种有机溶剂的溶剂。转变。在此背景下，我们首次证明氨基呋喃和马来酸酐之间的100%原子经济串联狄尔斯-阿尔德反应可以在植物油和蜡中成功进行。该反应在葵花籽油、橄榄油、油酸和肉豆蔻酸月桂酯中在温和的反应条件下成功进行。经过实际的分离过程，以良好的收率获得了一系列环氧异吲哚-7-羧酸和双环氧异吲哚-7-羧酸。本研究获

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.114