2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5,5'-(1H-isoindole-1,3(2H)-diylidene)bis- | 36888-99-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5,5'-(1H-isoindole-1,3(2H)-diylidene)bis-
• 英文别名: 5-[3-(6-hydroxy-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)isoindol-1-ylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 36888-99-0
• 化学式: C₁₆H₉N₅O₆
• 分子量: 367.27
• InChiKey: VXQNQGCWKZPKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid, Liquid; WetSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途

颜料黄139，英文名称为Pigment Yellow 139，中文别名C.I.颜料黄139，适用于涂料、塑料和印刷油墨中的红光黄色。这是一种高性能的有机黄色颜料，着色力强且牢固性好，广泛应用于各类印刷油墨及塑料制品的着色，尤其是一些高性能工业产品。

粒径的不同显示了不同的颜色特性，色相角依据平均粒径不同可为78°、71°和66°；非透明型颜料比表面积较大，呈现更强的红光（Paliotol Yellow 1970 比表面积22m²/g，L2140HD 比表面积25m²/g）。增加浓度不会影响光泽度，具有优良的耐光和耐气候牢度。此外，它可与无机颜料配合使用以替代铬黄，并适用于高档涂料（如汽车修补漆），在醇酸三聚氰胺树脂中可达7-8级的耐光等级。

虽然颜料黄139的热稳定极限温度为260℃，但在塑料加工中的稳定性不高。主要适用于加工温度较低的塑料制品，例如PVC和低密度聚乙烯（LDPE）。对于加工温度较高的树脂，如PET、PMMA、PC及PA等，在加工过程中可能会因变色分解而失去效能。

生产方法

该颜料由二亚胺基异吲哚啉与巴比妥酸缩合而成。具体步骤如下：

1. 在30～35℃下将邻苯二甲腈加入氰氨基钠的甲醇溶液中，室温搅拌过夜可得到产物二亚胺基异吲哚啉。
2. 将二亚胺基异吲哚啉与巴比妥酸在含甲酸的水介质中60℃缩合，从而制得黄色颜料。