[(苯基亚磺酰)甲基亚磺酰]苯 | 54888-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(苯基亚磺酰)甲基亚磺酰]苯
• 英文名称: bis(phenylsulfinyl)methane
• 英文别名: dl-bis(phenylsulfinyl)methane；bis(phenylsulphinyl)methane；meso-bis-benzenesulfinyl-methane；bis-benzenesulfinyl-methane；PhSOCH2SOPh；1,1'-(Methanediyldisulfinyl)dibenzene；benzenesulfinylmethylsulfinylbenzene
• CAS: 54888-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: UDEYZSWVAXQISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  505.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(苯基亚磺酰)甲基亚磺酰]苯 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of disulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00897a021
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 乙醇 、 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 [(苯基亚磺酰)甲基亚磺酰]苯
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION AND PROPERTIES OF CERTAIN SULFOXIDES AND SULFONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01368a052

文献信息

• Selective Synthesis of Sulfoxides and Sulfones by Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.2955

  日期：1996.10

  Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in ethanol has been found to be an efficient catalytic system for the selective formation of sulfoxides and sulfones. The oxidation using an equimolar amount of hydrogen peroxide afforded sulfoxides in excellent yield, and the use of two molar amounts of hydrogen peroxide gave sulfones quantitatively. Strongly deactivated sulfide, bis(4-nitrophenyl)

  已发现甲基三氧铼在乙醇中用过氧化氢催化氧化硫化物是选择性形成亚砜和砜的有效催化体系。使用等摩尔量的过氧化氢氧化以极好的收率提供亚砜，并且使用两摩尔量的过氧化氢定量地产生砜。强烈失活的硫化物，双（4-硝基苯基）硫化物，以极好的收率顺利转化为相应的亚砜和砜。硫化物侧链上的官能团如碳-碳双键在反应条件下不受影响，硫原子被选择性氧化。
• Nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel: an efficient and novel reagent for oxidation of sulfides to the corresponding sulfoxides
  作者：Abdol R. Hajipour、Behzad Kooshki、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.052

  日期：2005.8

  This paper describes an efficient and easy method for oxidation of sulfides 1 to their corresponding sulfoxides 2 with nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel under solvent-free conditions in high yields.

  本文描述了一种高效，简便的方法，该方法是在硅胶上在无溶剂条件下，在负载的P 2 O 5的情况下，以高收率用硝酸将硫化物1氧化为其相应的亚砜2。
• β-Disulfoxides. II. The Preparation of Some Optically Active β-Disulfoxides
  作者：Norio Kunieda、Junzo Nokami、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.49.256

  日期：1976.1

  α-Sulfinylcarbanions (1) derived from methyl-substituted sulfoxides readily react with arenesulfinic esters (2) to give the corresponding β-disulfoxides (3) in good yields. The reaction was conducted using (−)-menthyl (−)-(S)-benzenesulfinate ((−)-(S)-2b), (−)-menthyl (−)-(S)-p-toluenesulfinate ((−)-(S)-2c), and α-p-tolylsulfinylcarbanion derived from (+)-(R)- or (−)-(S)-methyl p-tolyl sulfoxide to

  由甲基取代的亚砜衍生的 α-亚磺酰基碳负离子 (1) 很容易与芳烃亚磺酸酯 (2) 反应，以良好的产率得到相应的 β-二亚砜 (3)。使用(-)-薄荷酯(-)-(S)-苯亚磺酸酯((-)-(S)-2b)、(-)-薄荷酯(-)-(S)-对甲苯亚磺酸酯((- )-(S)-2c)，以及衍生自 (+)-(R)- 或 (-)-(S)-甲基对甲苯亚砜的 α-对甲苯基亚磺酰基碳负离子以产生 (R,S)- 和/或(S,S)-五种 β-二亚砜 (3a-e) 的非对映异构体。获得的非对映异构体的构型分配是通过 NMR 和极化分析的组合完成的。
• Scalable electrochemical reduction of sulfoxides to sulfides
  作者：Zhenshuo Kong、Chao Pan、Ming Li、Lirong Wen、Weisi Guo

  DOI：10.1039/d1gc00591j

  日期：——

  reduction of sulfoxides to sulfides in a sustainable way remains an unmet challenge. This report discloses an electrochemical reduction of sulfoxides on a large scale (>10 g) under mild reaction conditions. Sulfoxides are activated using a substoichiometric amount of the Lewis acid AlCl3, which could be regenerated via a combination of inexpensive aluminum anode with chloride anion. This deoxygenation process

  以可持续的方式将亚砜以可分级方式还原为硫化物仍然是未解决的挑战。该报告公开了在温和的反应条件下大规模（> 10 g）电化学还原亚砜的方法。亚化学计量的亚路易斯酸AlCl 3可以活化亚砜，可以通过廉价的铝阳极和氯离子的结合来再生亚砜。该脱氧过程具有广泛的底物范围，包括对酸不稳定的底物和药物分子。
• Additionsreaktionen von β-Ketosulfoxiden und Bis(phenylsulfinyl)methan an Isocyanate
  作者：Paul Messinger、Conrad Kunick

  DOI：10.1002/ardp.19853181206

  日期：——

  Natriumsalze der β‐Ketosulfoxide 1 reagieren mit Isocyanaten 2 zu α‐Acyl‐α‐sulfinyl‐acetamiden 4, analog entsteht aus Bis(phenylsulfinyl)methan (11) und Phenylisocyanat (2a) 2,2‐Bis‐(phenylsulfinyl)‐N‐phenyl‐acetamid (12). 4a wird zu Benzoylacetanilid (9) und Benzolsulfinsäure (10) hydrolysiert.

  β-酮亚砜 1 的钠盐与异氰酸酯 2 反应形成 α-酰基-α-亚磺酰基-乙酰胺 4，双（苯基亚磺酰基）甲烷（11）和苯基异氰酸酯（2a）生成 2,2-双-（苯基亚磺酰基） ) -N 苯基乙酰胺 (12)。4a水解为苯甲酰乙酰苯胺(9)和苯亚磺酸(10)。