sodium;4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium;4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S*2Na
• 分子量: 299.261
• InChiKey: XXTWHBNSZJCVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) chloride tetrahydrate 、 sodium;4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide 以 水 为溶剂， 生成 [Mn(H₂O)₆]_0.5[Mn(sulfamethoxazole)₃]
  参考文献：
  名称：

  一种新的与磺胺甲恶唑的Mn（II）配合物对生物膜的抑制作用：合成，光谱表征和晶体结构

  摘要：

  摘要磺胺甲恶唑（SMX）与氯化锰（II）在碱性水溶液中反应生成无色晶体，其通式为[Mn（H2O）6] 0.5 [Mn（SMX）3]，具有紫外-可见，红外和拉曼光谱特征。光谱学和热分析。[Mn（H2O）6] 0.5 [Mn（SMX）3]配合物的晶体结构已通过X射线衍射法解析。它在立方Pa-3空间群中结晶，其中a = 19.5476（1）A，Z = 8个分子/每单元格。[Mn（SMX）3]-络合物处于C3对称的晶体学特殊位置，Mn（II）离子顺式配位为三个等价的磺胺甲基恶唑分子，它们在螺旋桨状构象中充当双齿配体。[Mn（H2O）6] 2+水合物离子与金属以S6对称的晶体特殊位置处于与六个水分子几乎完美的八面体配位状态。在100μg/ mL下，Mn（H2O）6] 0.5 [Mn（SMX）3]和SMX分别抑制金黄色葡萄球菌生物膜形成的92％和54％。然而，在相同浓度下，Mn（H2O）6] 0.5

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.07.024
• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲恶唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium;4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Spectral Characteristics of Sulfa Drugs: Effect of Solvents, pH and β-Cyclodextrin

  摘要：

  分析了磺胺甲噁唑（SMO）、磺胺异噁唑（SFO）、磺胺噻唑（STO）和磺胺（SAM）在不同溶剂、pH 值和β-环糊精（β-CD）中的吸收光谱和荧光光谱。通过紫外可见光谱、荧光测定法、DFT、扫描电镜、傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 对上述磺胺类药物与 β-CD 的包合物进行了研究。溶剂研究表明，SAM 分子（R-SO2-NH-基团）中取代基（噁唑或噻唑基团）的位置并不是改变这些磺胺药物分子吸收和发射行为的关键因素。在水溶液中观察到的是单一荧光带（340 nm），而在β-CD溶液中观察到的是α-药物化合物的双发射（430 nm）。在 SMO、SFO 和 STO 中形成的包合物应导致双发射，这是由于分子内电荷转移扭曲带（TICT）造成的。β-CD 研究表明：(i)  α-药物与 β-CD 形成 1:1 的包合复合物；(ii)  β-CD 介质中的红移和 TICT 的存在证实了杂环封装在 β-CD 空腔中，苯胺环存在于 β-CD 空腔的外侧。

  DOI：

  10.1007/s10953-010-9559-0

文献信息

• Spectral Characteristics of Sulfa Drugs: Effect of Solvents, pH and β-Cyclodextrin
  作者：A. Antony Muthu Prabhu、G. Venkatesh、N. Rajendiran

  DOI：10.1007/s10953-010-9559-0

  日期：2010.7

  The absorption and fluorescence spectra of sulfamethoxazole (SMO), sulfisoxazole (SFO), sulfathiazole (STO) and sulfanilamide (SAM) in different solvents, pH and β-cyclodextrin (β-CD) have been analyzed. The inclusion complexes of the above sulfa drugs with β-CD were investigated by UV-visible spectroscopy, fluorometry, DFT, SEM, FT-IR and 1H NMR. The solvent study indicates that the position of the substituent (oxazole or thiazole group) in the SAM molecule (R–SO2–NH-group) is not the key factor to change the absorption and emission behavior of these sulpha drug molecules. In aqueous solution, a single fluorescence band (340 nm) was observed whereas in solutions of β-CD dual emission (430 nm) was noticed in sulpha drug compounds. Formation of the inclusion complex in SMO, SFO and STO should result dual emission which is due to a Twisted Intramolecular Charge Transfer band (TICT). The β-CD study indicates that (i) sulpha drugs form 1:1 inclusion complexes with β-CD and (ii) the red shift and the presence of TICT in the β-CD medium confirms heterocyclic ring encapsulated in the β-CD cavity with the aniline ring present on the out side of the β-CD cavity.

  分析了磺胺甲噁唑（SMO）、磺胺异噁唑（SFO）、磺胺噻唑（STO）和磺胺（SAM）在不同溶剂、pH 值和β-环糊精（β-CD）中的吸收光谱和荧光光谱。通过紫外可见光谱、荧光测定法、DFT、扫描电镜、傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 对上述磺胺类药物与 β-CD 的包合物进行了研究。溶剂研究表明，SAM 分子（R-SO2-NH-基团）中取代基（噁唑或噻唑基团）的位置并不是改变这些磺胺药物分子吸收和发射行为的关键因素。在水溶液中观察到的是单一荧光带（340 nm），而在β-CD溶液中观察到的是α-药物化合物的双发射（430 nm）。在 SMO、SFO 和 STO 中形成的包合物应导致双发射，这是由于分子内电荷转移扭曲带（TICT）造成的。β-CD 研究表明：(i)  α-药物与 β-CD 形成 1:1 的包合复合物；(ii)  β-CD 介质中的红移和 TICT 的存在证实了杂环封装在 β-CD 空腔中，苯胺环存在于 β-CD 空腔的外侧。
• Biofilm inhibition by a new Mn(II) complex with sulfamethoxazole: Synthesis, spectroscopic characterization and crystal structure
  作者：Alejandro Di Santo、Diego M. Gil、Fernando Pomiro、Oscar E. Piro、Gustavo A. Echeverría、Mario Arena、Constanza Luciardi、Raúl E. Carbonio、Aída Ben Altabef

  DOI：10.1016/j.ica.2015.07.024

  日期：2015.9

  in a propeller-like conformation. [Mn(H2O)6]2+ hydrate ion is at crystal special position of S6 symmetry with the metal in an almost perfect octahedral coordination with six water molecules. At 100 μg/mL Mn(H2O)6]0.5[Mn(SMX)3] and SMX, inhibited the Staphylococcus aureus biofilm formation by 92% and 54%, respectively. However, at the same concentration Mn(H2O)6]0.5[Mn(SMX)3] and SMX inhibited the planktonic

  摘要磺胺甲恶唑（SMX）与氯化锰（II）在碱性水溶液中反应生成无色晶体，其通式为[Mn（H2O）6] 0.5 [Mn（SMX）3]，具有紫外-可见，红外和拉曼光谱特征。光谱学和热分析。[Mn（H2O）6] 0.5 [Mn（SMX）3]配合物的晶体结构已通过X射线衍射法解析。它在立方Pa-3空间群中结晶，其中a = 19.5476（1）A，Z = 8个分子/每单元格。[Mn（SMX）3]-络合物处于C3对称的晶体学特殊位置，Mn（II）离子顺式配位为三个等价的磺胺甲基恶唑分子，它们在螺旋桨状构象中充当双齿配体。[Mn（H2O）6] 2+水合物离子与金属以S6对称的晶体特殊位置处于与六个水分子几乎完美的八面体配位状态。在100μg/ mL下，Mn（H2O）6] 0.5 [Mn（SMX）3]和SMX分别抑制金黄色葡萄球菌生物膜形成的92％和54％。然而，在相同浓度下，Mn（H2O）6] 0.5