2-hydroxyoctanenitrile | 66471-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxyoctanenitrile
• CAS: 66471-52-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PHVRLENWLVEJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyoctanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到1-氨基辛烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物作为麦角固醇生物合成V的抑制剂[1]。六水-5 H- 咪唑并[1'，2'：1,2]嘧啶-[4,3- a ]异喹啉和代表新的8,13,15-三氮杂甾类化合物的1-烷基类似物

  摘要：

  1,2,6,10b，11,12-hexahydro-5 H- 咪唑并[1'，2'：1,2]嘧啶基[4,3- a ]异喹啉的合成代表了8,13,15的新类型描述了三氮杂甾体。由4-（2-羟基烷基氨基）四氢-2 H 制备四环标题化合物 -pyrimidoisoquinolines，在转化为相应的溴代烷基氨基化合物后，经碱催化的分子内亲核取代环化反应形成所需的带有芳香环A的1-取代的8,13,15-三氮甾类化合物。同核和异核相关1D和2D NMR实验的基础。标题化合物代表在角鲨烯经酶促转化为麦角固醇过程中形成的甾族底物的选定高能中间体（HEI）的三氮杂类似物，并被设计用作HEI的抑制模拟物和潜在的抗真菌药。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0038-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)capronitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736

文献信息

• Multicomponent Approach to the Synthesis of Oxidized Amides through Nitrile Hydrozirconation
  作者：Shuangyi Wan、Michael E. Green、Jung-Hyun Park、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol702184n

  日期：2007.12.1

  "Oxidized" amides, as represented by acyl aminals and acyl hemiaminals, are integral subunits of several natural products that exhibit useful biological activity. In this paper a multicomponent approach to these groups from acylimine intermediates is demonstrated. The acylimines; are accessed through a sequence of nitrile hydrozirconation and acylation, making this highly versatile amide synthesis useful for a range of applications in target- and diversity-oriented synthesis.

  氧化的酰胺（如酰胺亚胺和酰半胺）是多种具有有用生物学活性的天然产物的重要组成部分。本文展示了一种通过丙二酰亚胺中间体实现这些化学结构的多组分合成策略。这些丙二酰亚胺是通过腈的水锆化和随后的酰化过程制备的，这使得这一高度灵活的酰胺合成方法在目标导向和多样性导向的合成中得到广泛应用。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Cu(OTf)2 catalyzed trimethylsilyl cyanide addition to carbonyl compounds
  作者：P. Saravanan、R.Vijaya Anand、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00594-2

  日期：1998.5

  Copper (II) triflate was found to catalyze Trimethylsilyl cyanide addition to a variety of ketones and aldehydes at rt in an efficient manner.

  发现在室温下，三氟甲磺酸铜（II）可以有效地催化三甲基甲硅烷基氰化物加成到各种酮和醛中。
• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。

表征谱图