3-(adamantane-1-yl)propyne nitrile | 123796-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(adamantane-1-yl)propyne nitrile
• 英文别名: 3-(adamantan-1-yl)propiolonitrile；3-(1-Adamantyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 123796-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: MFPFFQMXUZMMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮 、 3-(adamantane-1-yl)propyne nitrile 反应 110.0h， 生成 1,2-dihydro-2-(adamantane-1-carbonyl-cyanomethylidene)-1-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Vs diene reactivity of 2(1H)-pyridinone and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89177-8
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-carbonyl-cyanomethylenetriphenylphosphorane 240.0~250.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 以96%的产率得到3-(adamantane-1-yl)propyne nitrile
  参考文献：
  名称：

  Yadla, R.; Rao, Jampani Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1125 - 1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Cyanation of Terminal Alkynes with Cyanogen Iodide
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Naoki Sakata、Masahito Murai、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol402863g

  日期：2013.11.15

  A copper-catalyzed reaction of terminal alkynes with cyanogen iodide (ICN) that produces alkynyl cyanides has been developed. The use of tetramethylpiperidine as a sterically congested base was successful in this reaction. Some control experiments revealed that the reaction involves the noncatalyzed formation of alkynyl iodides followed by copper-catalyzed cyanation of the iodides without the formation

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。
• YADLA, R.;REHMAN, H.;MAHESH, V. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7091-7098
  作者：YADLA, R.、REHMAN, H.、MAHESH, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• YADLA, R.;RAO, JAMPANI MADHUSUDANA, INDIAN J. CHEM. B, 27B,(1988) N2, C. 1125-1127
  作者：YADLA, R.、RAO, JAMPANI MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Vs diene reactivity of 2(1H)-pyridinone and its derivatives
  作者：R. Yadla、H. Rehman、Jampani Madhusudana Rao、V.K. Mahesh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89177-8

  日期：——
• Yadla, R.; Rao, Jampani Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1125 - 1127
  作者：Yadla, R.、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——