3-bromocyclopent-1-enecarbonitrile | 74201-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromocyclopent-1-enecarbonitrile
• 英文别名: 3-bromocyclopent-1-ene-1-carbonitrile；3-bromocyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 74201-92-6
• 化学式: C₆H₆BrN
• 分子量: 172.024
• InChiKey: VIJFDNKQXWCYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-165 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromocyclopent-1-enecarbonitrile 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (9ci)-3-氨基-1-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IV. Three unsaturated derivatives of 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

  摘要：

  顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 和 3-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (6) 作为构象受限的类似物被合成。 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) 已被合成为抑制性神经递质 GABA 的构象受限类似物。 神经递质 GABA 的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1071/ch9800599
• 作为产物：
  描述：

  氰基-1-环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以43.7 g的产率得到3-bromocyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IV. Three unsaturated derivatives of 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

  摘要：

  顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 和 3-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (6) 作为构象受限的类似物被合成。 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) 已被合成为抑制性神经递质 GABA 的构象受限类似物。 神经递质 GABA 的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1071/ch9800599

文献信息

• Tetrahydroquinazolinone Derivatives as PARP Inhibitors
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US20150152118A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 -R 6 , R 7a-d , R 8a-d , A, M, n, and p are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开了式（I）的化合物，其互变异构体、立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1-R6、R7a-d、R8a-d、A、M、n和p如规范中所定义，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，这些疾病或紊乱可通过抑制受试者的PARP酶来治疗或预防。
• [EN] TETRAHYDROQUINAZOLINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINAZOLINONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PARP
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014009872A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R6, R7a-d, R8a-d, A, M, n, and p are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开的是式(I)的化合物，它们的互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中R1-R6、R7a-d、R8a-d、A、M、n和p如规范中所定义，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或疾病的方法，例如癌症，通过抑制受试者的PARP酶可治疗或预防的疾病。
• Discovery of isoquinolinone and naphthyridinone-based inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP1) as anticancer agents: Structure activity relationship and preclinical characterization
  作者：Navnath P. Karche、Mandar Bhonde、Neelima Sinha、Gourhari Jana、Gagan Kukreja、Sanjay P. Kurhade、Arun R. Jagdale、Ajay R. Tilekar、Anil K. Hajare、Ganesh R. Jadhav、Nishant R. Gupta、Rohan Limaye、Nilesh Khedkar、Baban R. Thube、Javed S. Shaikh、Nageswara Rao Irlapati、Samiron Phukan、Gopal Gole、Apparao Bommakanti、Harshal Khanwalkar、Yogesh Pawar、Ramesh Kale、Rakesh Kumar、Rajesh Gupta、V.R. Praveen Kumar、Saif Wahid、Albi Francis、Tariq Bhat、Nivrutti Kamble、Vinod Patil、Prashant B. Nigade、Dipak Modi、Shashikant Pawar、Sneha Naidu、Harish Volam、Vamsi Pagdala、Sadanand Mallurwar、Hemant Goyal、Pushpak Bora、Prajakta Ahirrao、Minakshi Singh、Prabhakaran Kamalakannan、Kumar Ram Naik、Pradipta Kumar、Rajendra G. Powar、Rajesh B. Shankar、Peter R. Bernstein、Jayasagar Gundu、Kumar Nemmani、Lakshmi Narasimham、Kochumalayil Shaji George、Sharad Sharma、Dhananjay Bakhle、Rajender Kumar Kamboj、Venkata P. Palle

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115819

  日期：2020.12

  targets to design isoquinolinone (I & II) and naphthyridinone (III) analogues is described. Compounds of structure I have good biochemical and cellular potency but suffered from inferior PK. Constraining the linear propylene linker of structure I into a cyclopentene ring (II) offered improved PK parameters, while maintaining potency for PARP1. Finally, to avoid potential issues that may arise from the

  描述了利用PARP1中的GLU988和LYS903残基作为设计异喹啉酮（I和II）和萘啶酮（III）类似物的目标。结构I的化合物具有良好的生化和细胞效力，但PK水平较差。将结构式I的线性丙烯连接基限制为环戊烯环（II）可提供改善的PK参数，同时保持PARP1的效力。最后，为了避免可能由于苯胺基部分的存在而引起的潜在问题，将异喹啉酮环上的氮取代基作为双环的一部分引入。如结构III所示，这提供了萘啶酮支架。萘啶酮系列的进一步优化导致鉴定出一种新型且高效的PARP1抑制剂34，其进一步被表征为临床前候选分子。化合物34具有口服生物利用度，并显示出良好的药代动力学（PK）特性。在BRCA1突变MDA-MB-436乳腺癌异种移植模型中，化合物34作为单一药物以及与化学治疗药物的结合均显示出显着的抗肿瘤功效。另外，化合物34还增强了诸如替莫唑胺等药物在乳腺癌，胰腺癌和尤因氏肉瘤模型中的作用。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017029601A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Ar, ring B, R1-R5, X, Y, p, q, r, and s are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开的是式(I)的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中环Ar、环B、R1-R5、X、Y、p、q、r和s的定义如规范中所述，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，通过抑制受试者的PARP酶可治疗或预防的疾病或紊乱。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2016012956A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R6, p and q are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开了式(I)的化合物，它们的互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中R1-R6、p和q如规范中所定义，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，这些疾病或紊乱通过抑制受体的PARP酶可治疗或预防。