cis-3-pentenenitrile | 16545-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-3-pentenenitrile
• 英文别名: 3-pentenenitrile；3-Pentenenitrile, (3Z)-；(Z)-pent-3-enenitrile
• CAS: 16545-78-1
• 化学式: C₅H₇N
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: UVKXJAUUKPDDNW-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-pentenenitrile 在 diazobicyclononene 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 顺-2-戊烯腈 、 (E)-戊-2-烯腈 、 3-戊烯腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dicyano-5-phenyl-4,4-d2-hexa-2,5-diene 的 CryptoCope 重排。变色龙还是半人马座？

  摘要：

  用于评估自由基稳定扰动对 Cope 重排影响的“半人马座”模型推测取代基的独立作用，这些取代基对过渡区的两半提出了相互冲突的电子需求。该猜想的当前测试将 1,3-二氰基-[5-protio]-hexa-1,5-二烯 (1(H)) 和 2-苯基六-1,5-二烯与 1,3-二氰基- 5-苯基六-1,5-二烯 (1(Ph))。适当比较所需的热化学信息包括有关氰基与碳-碳双键共轭相互作用的 van't Hoff 型新数据、重新评估氰基在仲自由基和烯丙基自由基上的自由基稳定潜力、与（重新评估）氰基在 Cope 过渡区“节点”位置的稳定作用，

  DOI：

  10.1021/ja992137z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1,8-diphenylphosphinotriptycene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 cis-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Hydrocyanation of Butadiene toward 3-Pentenenitrile

  摘要：

  A triptycene-based diphosphine ligand was synthesized in good yield following a new route. The corresponding Pt(II)- and Ni(0)complexes were characterized. In butadiene hydrocyanation the tript-PPh2Ni(cod) catalyst leads to exceptionally high selectivities for the linear product 3-pentenenitrile, combining high activity for both hydrocyanation and isomerization. This one-step procedure could be the key toward process intensification.

  DOI：

  10.1021/ja074922e

文献信息

• Process for Isomerization of CIS-2-Pentenenitrile to 3-Pentenenitriles
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130289299A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to an improved process for batchwise or continuous isomerization of cis-2-pentenenitrile to 3-pentenenitriles in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as catalyst.

  本发明涉及在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，对顺-2-戊烯腈进行批量或连续异构化改进过程，以得到3-戊烯腈。
• Rational design of efficient steric catalyst for isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile
  作者：Kaikai Liu、Tiefeng Wang、Minghan Han

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111259

  日期：2020.12

  intermediates (2PN)NiL2 and (2M2BN)NiL2, both of which take nickel atom out of the catalytic cycle in the isomerization process. To suppress the inhibition effect, new catalytic intermediates are rationally designed based on their computational %Vbur. An efficient method that adding extra ligand 1, 5-bis(diphenylphosphino)pentane (dppp5) to the NiL4 catalyst is selected experimentally. Compared to the results

  2-甲基-3-丁烯腈的催化异构化（2M3BN），在杜邦公司过程的模型反应，已经使用NIL执行4（L =三ø - p作为催化剂-甲苯基磷酸酯）。在2-戊烯腈（2PN）和2-甲基-2-丁烯腈（2M2BN）共存的异构化过程中催化活性降低表明2PN和2M2BN均为催化剂抑制剂，且2M3BN的转化率与含量之间存在定量关系提供2M2BN和2PN中的一个。DFT计算结果表明，抑制作用归因于末端中间体（2PN）NiL 2和（2M2BN）NiL 2的产生，两者都将镍原子带离了异构化过程中的催化循环。为了抑制这种抑制作用，基于计算的％V bur合理设计了新的催化中间体。通过实验选择了向NiL 4催化剂中添加额外的配体1，5-双（二苯基膦基）戊烷（dppp5）的有效方法。与以NiL 4为催化剂获得的结果相比，（dppp5）NiL 2在3 h反应中将2M3BN的转化率从74.5％提高到93.4％，并在最佳条件下提供了对3PN（>
• 시스-2-펜텐니트릴의 3-펜텐니트릴로의 이성화 방법
  申请人：BASF SE 바스프 에스이(519980665233)

  公开号：KR20150005646A

  公开（公告）日：2015-01-14

  본 발명은, 촉매로서의 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄의 존재 하에서의, 시스-2-펜텐니트릴의 3-펜텐니트릴로의 회분식 또는 연속식 이성화의 개선된 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，对顺-2-戊烯腈进行3-戊烯腈的间歇或连续异构化的改进方法。
• [DE] ISOMERISIERUNG VON CIS-2-PENTENNITRIL ZU 3-PENTENNITRIL IN EINER REAKTIVDESTILLATION<br/>[EN] ISOMERISATION OF CIS-2-PENTENENITRILE TO FORM 3-PENTENENITRILE IN A REACTIVE DISTILLATION<br/>[FR] ISOMERISATION DE CIS-2-PENTENE NITRILE EN 3-PENTENE NITRILE DANS UNE DISTILLATION REACTIVE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005073177A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Isomerisierung von Pentennitril in einem Eduktstrom, wobei die Isomerisierung an einem heterogenen Katalysator in einer Destillationskolonne erfolgt, so dass während der Isomerisierung des Isomerisierungseduktes im Verhältnis zu dem Isomerisierungsprodukt in der Reaktionskolonne der Destillationskolonne destillativ angereichert wird.

  描述了一种将戊二腈异构化为其异构体的方法，其中在一个反应塔中使用了异质催化剂进行异构化，以便在反应塔中将异构化物质在蒸馏塔中与异构化产物相比进行蒸馏富集。
• [DE] VERFAHREN ZUR ISOMERISIERUNG VON CIS-2-PENTENNITRIL ZU TRANS-3-PENTENNITRIL<br/>[EN] METHOD FOR THE ISOMERIZATION OF CIS-2-PENTENENITRILE TO FORM TRANS-3-PENTENENITRILE<br/>[FR] PROCEDE D'ISOMERISATION DE CIS-2-PENTENENITRILE EN TRANS-3-PENTENENITRILE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004094364A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Verfahren zur lsomerisierung von cis-2-Pentennitril zu trans-3-Pentennitril in Gegenwart von Aluminiumoxid als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, dass das Aluminiumoxid eine BET-Oberfläche von mindestens 50 m2/g aufweist.

  将cis-2-戊烯腈异构化为trans-3-戊烯腈的方法，在铝氧化物存在下作为催化剂，其特征在于铝氧化物具有至少50 m2/g的BET表面积。