2-hydroxynonanenitrile | 110905-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxynonanenitrile
• 英文别名: (S)-2-hydroxynonanonitrile；(2S)-2-hydroxynonanenitrile
• CAS: 110905-98-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: CSUBTPQOZXSPAV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyanooctyl acetate 生成 2-hydroxynonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;HIRAGA, SATOSHI;MIYAMOTO, KENJI;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N2, C. 3023-3027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-temperature synthesis of enantioenriched non-protected cyanohydrins using vanadium(salalen) catalyst
  作者：Yoshifumi Sakai、Junko Mitote、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/c0cc00588f

  日期：——

  Room-temperature synthesis of enantioenriched non-protected cyanohydrins using acetone cyanohydrin as the cyanide source was achieved by V(salalen) catalyst. Aliphatic aldehydes underwent the cyanation with 89–95% ee in the presence of only 0.2–0.4 mol% catalyst. Aromatic cyanohydrins were also obtained in high enantiomeric excesses under modified conditions.

  利用V(salalen)催化剂，通过以丙酮氰醇作为氰源，实现了室温下合成手性富集的非保护氰醇。在仅使用0.2–0.4摩尔%催化剂的情况下，脂肪醛进行氰化反应，得到89–95% ee的手性富集产物。在经过改良的条件下，也可获得高对映体过量值的芳香族氰醇。
• Verfahren zur Stabilisierung von Cyanhydrinen
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria GmbH

  公开号：EP0957083A2

  公开（公告）日：1999-11-17

  Verfahren zur Stabilisierung von enantiomerenangereicherten Cyanhydrinen, bei welchem dem zu stabilisierenden Cyanhydrin Zitronensäure und/oder Borsäure oder Borsäureanhydrid als Stabilisator zugesetzt wird.

  稳定富含对映体的氰醇的工艺，其中柠檬酸和/或硼酸或硼酸酐作为稳定剂加入待稳定的氰醇中。
• Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten Amino- und Hydroxyfuranonen
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1223168A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  Verfahren zur Herstellung von enantiomeren-angereicherten Aminofuranonen und Hydroxyfuranonen, bei welchem ein enantiomeren-angereichertes Cyanhydrin mittels eines Acylierungsmittels acyliert, anschließend bei 40 bis 90°C in Anwesenheit von Zink oder einer Zinkverbindung zu dem korrespondierenden enantiomeren-angereicherten Aminofuranon cyclisiert wird, welches gegebenenfalls durch saure Hydrolyse in das entsprechende enantiomeren-angereicherte Hydroxyfuranon überführt wird.

  一种制备对映体富集的氨基呋喃酮和羟基呋喃酮的工艺，其中对映体富集的氰醇通过酰化剂酰化，然后在锌或锌化合物存在下于 40 至 90°C 环化，得到相应的对映体富集的氨基呋喃酮，该氨基呋喃酮可选择通过酸水解转化为相应的对映体富集的羟基呋喃酮。
• Enzyme-catalysed synthesis of optically active aliphatic cyanohydrins
  作者：Tuomas T. Huuhtanen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82077-7

  日期：1992.10

  The enantioselective preparation of aliphatic (R)-cyanohydrins was studied using powdered almond meal, a rich source of mandelonitrile lyase, as a catalyst in organic solvent. The feasibility of powdered almond meal as a catalyst was compared to that of a purified enzyme preparation.
• US6031123A
  申请人：——

  公开号：US6031123A

  公开（公告）日：2000-02-29