glyceronitrile | 69470-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: glyceronitrile
• 英文别名: 2,3-Dihydroxypropanenitrile
• CAS: 69470-43-5
• 化学式: C₃H₅NO₂
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: GLZDDCMPOSSPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-环氧丙腈	glycidonitrile	4538-51-6	C3H3NO	69.0629

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyceronitrile 在 盐酸 、 thiophosphate sodium salt hydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3-dihydroxypropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸盐——一种多功能的益生元试剂？

  摘要：

  描述的是我们对硫代磷酸盐在与我们之前报道的氰硫系统化学相关的环境中的反应性的初步研究。硫代磷酸盐以高效的方式添加到各种腈基中，产生相应的硫代酰胺，并简要讨论了其机理含义。硫代磷酸盐也可以作为磷酸化剂，腺苷证明了这一点。硫代磷酸盐的益生元可用性必须受到质疑，但如果能够找到合理的合成方法，那么它为益生元化学领域带来的优势似乎是非常有益的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589414
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙腈 在 水 作用下， 生成 glyceronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemie vonα-氨基三烯。13. Mitteilung。黚死教化冯-2-氧代乙基- phosphaten（“Glycoladehyd-phosphaten”）AUS外消旋-Oxirancarbonitril UND anorganischem Phosphat UND黚（formale）KonstitutionelleZusammenhängezwischen -2-氧代乙基- phosphaten UND寡（hexo- UND pentopyranosyl）nucleotid-Rückgraten †

  摘要：

  α-氨基腈的化学。由外消旋-环氧乙烷甲腈形成2-氧代乙基磷酸酯（“乙二醇醛磷酸酯”）以及2-氧代乙基磷酸酯与寡聚（己基和戊基吡喃糖基）核苷酸骨架之间的（正式）构型关系

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770815

文献信息

• Photoredox chemistry in the synthesis of 2-aminoazoles implicated in prebiotic nucleic acid synthesis
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/d0cc05752e

  日期：——

  Prebiotically plausible ferrocyanide–ferricyanide photoredox cycling oxidatively converts thiourea to cyanamide, whilst HCN is reductively homologated to intermediates which either react directly with the cyanamide giving 2-aminoazoles, or have the potential to do so upon loss of HCN from the system. Thiourea itself is produced by heating ammonium thiocyanate, a product of the reaction of HCN and hydrogen

  生命前合理的亚铁氰化物-铁氰化物光氧化还原循环将硫脲氧化转化为氰胺，而HCN被还原同系为中间体，这些中间体要么直接与氰胺反应生成2-氨基唑，要么在系统中失去HCN后有可能这样做。硫脲本身是通过加热硫氰酸铵产生的，硫氰酸铵是 HCN 和硫化氢在紫外线照射下反应的产物。
• cis-Dihydroxylation of electron deficient olefins catalysed by an oxo-bridged diiron(III) complex with H2O2
  作者：Ambica Kejriwal、Sachidulal Biswas、Achintesh N. Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.023

  日期：2016.3

  acetic acid. The catalytic system has been shown to oxidise electron-deficient olefins to the corresponding cis-diols, while epoxidation is favoured in case of electron-rich olefins. The μ-oxo diiron(III) core of the catalyst 1 has been found be regenerated after the catalytic turnovers. Addition of a second batch of substrate and oxidant at the end of the olefin oxidation results in the formation of

  室由一个对称的（μ-氧代）（μ-羟基）二铁催化的烯烃的温度氧化（III）配合物（1）的基础上氨基吡啶基配体bpmen（bpmen =  Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ N'-双描述了在限制底物的条件下用过氧化氢的（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺。在环境反应条件下，已实现了出色的底物转化率。已经发现1 / H 2 O 2体系的烯烃氧化效力在乙酸的存在下得到改善。已表明催化体系可将缺电子的烯烃氧化为相应的顺式-二醇，而在富含电子的烯烃的情况下，环氧化是有利的。已经发现催化剂1的μ-氧代二铁（III）核在催化周转之后被再生。在烯烃氧化结束时添加第二批底物和氧化剂导致形成几乎相同量的环氧化物/二醇。此外，再生的催化剂对缺电子烯烃的氧化表现出明显更高的优先性。
• Synthesis of Aldehydic Ribonucleotide and Amino Acid Precursors by Photoredox Chemistry
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.201300321

  日期：2013.5.27

  Light work: UV irradiation of a system formed by adding copper(I) cyanide to an aqueous solution of glycolonitrile, sodium phosphate, and hydrogen sulfide efficiently generates aldehyde precursors to the building blocks of RNA and proteins.

  光工作：通过向乙醇腈、磷酸钠和硫化氢的水溶液中添加氰化亚铜(I)形成的系统进行紫外线照射，可有效生成构成 RNA 和蛋白质的醛前体。
• Photochemical reductive homologation of hydrogen cyanide using sulfite and ferrocyanide
  作者：Jianfeng Xu、Dougal J. Ritson、Sukrit Ranjan、Zoe R. Todd、Dimitar D. Sasselov、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/c8cc01499j

  日期：——

  Photoredox cycling during UV irradiation of ferrocyanide ([FeII(CN)6]4−) in the presence of stoichiometric sulfite (SO32−) is shown to be an extremely effective way to drive the reductive homologation of hydrogen cyanide (HCN) to simple sugars and precursors of hydroxy acids and amino acids.

  在化学计量的亚硫酸盐 (SO 3 2- ) 存在下对亚铁氰化物 ([Fe II (CN) 6 ] 4- ) 进行紫外线照射期间的光氧化还原循环被证明是一种非常有效的方法来驱动氰化氢 (HCN) 的还原同系化单糖和羟基酸和氨基酸的前体。
• METHOD FOR PRODUCING DIOL
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20180327342A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides a method for producing a diol having a specific structure in high yields while keeping high selectivity. Provided is a method for producing a diol having a specific structure by oxidizing an olefin having a specific structure in the presence of a ruthenium compound.

  本发明提供了一种在高产率的同时保持高选择性的生产具有特定结构的二元醇的方法。提供了一种在存在钌化合物的情况下氧化具有特定结构的烯烃以生产具有特定结构的二元醇的方法。