2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutanecarbonitrile | 107496-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutanecarbonitrile
• 英文别名: 2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 107496-53-7
• 化学式: C₅H₃Cl₂F₂N
• 分子量: 185.988
• InChiKey: HAYARFMUZBHEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutanecarbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-二氟环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成3,3-二氟环丁酸的新工艺

  摘要：

  本发明提供一种3,3‑二氟环丁酸的新合成工艺。本发明不用DAST等氟化试剂，直接通过三步反应，生产成本低且适用于工业化生产。本发明具有如下优点：1)提高了收率，大大降低了成本。2)去掉了强酸水解氰基，不仅提高了收率，降低了成本，还减少了“三废”。3)改变了氢化条件，由原来的高压反应变成了低压反应，减少了反应的危险性，降低了成本，提高了收率。

  公开号：

  CN106187761B
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 、 丙烯腈 在 对苯二酚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种合成3,3-二氟环丁酸的新工艺

  摘要：

  本发明提供一种3,3‑二氟环丁酸的新合成工艺。本发明不用DAST等氟化试剂，直接通过三步反应，生产成本低且适用于工业化生产。本发明具有如下优点：1)提高了收率，大大降低了成本。2)去掉了强酸水解氰基，不仅提高了收率，降低了成本，还减少了“三废”。3)改变了氢化条件，由原来的高压反应变成了低压反应，减少了反应的危险性，降低了成本，提高了收率。

  公开号：

  CN106187761B

文献信息

• Cycloaddition. IV. Addition Products of 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethylene to a Further Series of Dienes
  作者：Paul Bartlett、Gunter Wallbillich、Lawrence Montgomery

  DOI：10.1021/jo01280a601

  日期：1967.5
• DOLBIER W. R., JR.; AL-FEKRI D. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1872-1874
  作者：DOLBIER W. R., JR.、 AL-FEKRI D. M.

  DOI：——

  日期：——
• 一种合成3,3-二氟环丁酸的新工艺
  申请人：江苏苏利精细化工股份有限公司

  公开号：CN106187761B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供一种3,3‑二氟环丁酸的新合成工艺。本发明不用DAST等氟化试剂，直接通过三步反应，生产成本低且适用于工业化生产。本发明具有如下优点：1)提高了收率，大大降低了成本。2)去掉了强酸水解氰基，不仅提高了收率，降低了成本，还减少了“三废”。3)改变了氢化条件，由原来的高压反应变成了低压反应，减少了反应的危险性，降低了成本，提高了收率。
• 3,3-Difluorocyclobutene. Synthesis and reaction with diazomethane
  作者：William R. Dolbier、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1021/jo00385a044

  日期：1987.5