3-(butylthio)propanenitrile | 51771-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(butylthio)propanenitrile
• 英文别名: Propanenitrile, 3-(butylthio)-；3-butylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 51771-37-0
• 化学式: C₇H₁₃NS
• 分子量: 143.253
• InChiKey: KEFNDTNKGPJECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.958 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butylthio)propanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 3-(丁基硫代)丙酸
  参考文献：
  名称：

  DE902009

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 丙烯腈 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到3-(butylthio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化：在无溶剂条件下，由熔融的四丁基溴化铵催化将硫醇高效共轭加成至缺电子的烯烃

  摘要：

  一种廉价且易于获得的离子液体，熔融态的四丁基溴化铵，可有效催化硫醇与α，β-不饱和腈，羧酸酯，酮和醛以及硝基烯烃的共轭加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00289-8

文献信息

• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Catalysis by an ionic liquid: efficient conjugate addition of thiols to electron deficient alkenes catalyzed by molten tetrabutylammonium bromide under solvent-free conditions
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00289-8

  日期：2003.3

  An inexpensive and readily available ionic liquid, tetrabutylammonium bromide in the molten state, efficiently catalyzes the conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated nitriles, carboxylic ester, ketones and aldehydes as well as nitro olefins.

  一种廉价且易于获得的离子液体，熔融态的四丁基溴化铵，可有效催化硫醇与α，β-不饱和腈，羧酸酯，酮和醛以及硝基烯烃的共轭加成反应。
• KF/Al₂O₃-Mediated Michael Addition of Thiols to Electron‐Deficient Olefins
  作者：F. Matloubi Moghaddam、G. Rezanejade Bardajee、R. Oftadeh Chadorneshine Veranlou

  DOI：10.1080/00397910500189783

  日期：2005.9.1

  Abstract Potassium fluoride supported on alumina efficiently catalyzes Michael addition of aromatic and aliphatic thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β‐unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, amides, nitriles and chalcones. The Michael adducts are produced in good to excellent yields and relatively in short times. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without

  摘要 氧化铝负载的氟化钾有效地催化芳香族和脂肪族硫醇与各种共轭烯烃的迈克尔加成反应，如α,β-不饱和羰基化合物、羧酸酯、酰胺、腈和查耳酮。迈克尔加合物以良好到极好的收率和相对较短的时间产生。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。
• Novel Synthesis of Methyl Ketones Based on the Blaise Reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Padmavathy、K. Vasantham、Shaik Rafi

  DOI：10.1080/00397910802594276

  日期：2009.4.22

  Abstract A facile two-step synthesis of methyl ketones from alkyl nitriles via the Blaise conversion of nitriles into β-keto esters and acid-mediated hydrolysis followed by decarboxylation of the resulting β-keto esters is described.

  摘要描述了通过将腈转化为 β-酮酯和酸介导的水解，然后将所得 β-酮酯脱羧，从烷基腈轻松两步合成甲基酮。