2-octylidenemalononitrile | 771575-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-octylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-Octylidenepropanedinitrile
• CAS: 771575-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: FWZZDSDSZNJJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octylidenemalononitrile 在 2-吡啶甲醇 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-heptyloxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Epoxidation of Alkylidenemalononitriles: Key Step for One-Pot Approach to Enantioenriched 3-Substituted Piperazin-2-ones

  摘要：

  The first enantioselective epoxidation of readily available alkylidenemalononitriles has been developed by using a multifunctional cinchona derived thiourea as the organocatalyst and cumyl hydroperoxide as the oxidant. A new simple one-pot asymmetric epoxidation/S(N)2 ring-opening reaction with 1,2-diamines leading to important enantioenriched heterocycles, i.e. 3-substituted piperazin-2-ones, has been established.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02186
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 丙二腈 在 Na₈H[PW₉O₃₄]*7H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-octylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  三钠的多金属氧酸盐-lacunary 8 H [PW 9 ø 34 ]作为Knoevenagel缩合，硅氰化反应和苯并恶唑衍生物的合成非均相路易斯碱催化剂

  摘要：

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.01.017

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。
• Porous Organic Polymers Constructed from Tröger's Base as Efficient Carbon Dioxide Adsorbents and Heterogeneous Catalysts
  作者：Zhifeng Dai、Yongquan Tang、Qi Sun、Xiaolong Liu、Xiangju Meng、Feng Deng、Feng-Shou Xiao

  DOI：10.1002/cctc.201701534

  日期：2018.4.24

  a radical solvothermal polymerization method, we synthesized two porous organic polymers based on Tröger's base (POP‐TB and POP‐Me‐TB) from the corresponding vinyl‐functionalized monomers (2,8‐divinyl‐6H,12H‐5,11‐methanodibenzo[b,f]diazocine and 2,8‐divinyl‐4,10‐dimethly‐6H,12H‐5,11‐ethanodibenzo[b,f]diazocine; v‐TB and v‐Me‐TB). The structure and porosity of these polymers are verified by using solid‐state

  通过自由基溶剂热聚合方法，我们从相应的乙烯基官能化单体（2,8-二乙烯基-6 H，12 H- 5， 11-甲基二苯并[ b，f ]重氮电影和2,8-二乙烯基-4,10-二甲基-6 H，12 H -5,11-乙二苯并[ b，f ]重氮电影; v-TB和v-Me-TB 。通过使用固态NMR光谱，元素分析，SEM，TEM，N 2吸附等温线和CO 2验证了这些聚合物的结构和孔隙率吸附测试。它们具有较高的表面积和适中的孔体积，可提供较高的CO 2吸附能力（对于POP-TB和POP-Me-TB，在273 K时分别为90和71 mg g -1，在298 K时分别为60和44 mg g -1，分别在1 bar的CO 2压力下进行。此外，它们在基准Knoevenagel反应中具有出色的催化活性以及作为非均相催化剂的高度稳定性。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Synthesis of hybrid perillyl‐4 <i>H</i> ‐pyrans. Cytotoxicity evaluation against hepatocellular carcinoma <scp>HepG2</scp> / <scp>C3A</scp> cell line
  作者：Ingrid M. Paczkowski、Esthéfani P. Guedes、Eduardo B. Mass、Eliana W. Meneses、Lilian A. Marques、Mário S. Mantovani、Dennis Russowsky

  DOI：10.1002/jhet.3977

  日期：2020.6

  A series of 15 new hybrid perillyl‐4H ‐pyrans compounds was straightforwardly synthesized by a strategy combining the multicomponent reaction and the copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC). The 2‐amino‐4H ‐pyrans‐3‐carbonitrile containing the alkyne moiety was prepared via multicomponent reaction between 1,3‐dicarbonyl, a propargyloxy aromatic aldehyde and malononitrile or ethyl α‐cyanoacetate

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。