(2S)-2-(cyanomethyl)octanenitrile | 868587-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-(cyanomethyl)octanenitrile
• 英文别名: (S)-2-hexylsuccinonitrile；(2S)-2-hexylbutanedinitrile
• CAS: 868587-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: CHKCHVRHCYVZFE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium bromide monohydrate 、 三甲胺盐酸盐 、 lithium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-(cyanomethyl)octanenitrile
  参考文献：
  名称：

  星形胶质细胞激活抑制剂ONO-2506的合成新工艺。

  摘要：

  描述了用于合成ONO-2506（一种抑制星形胶质细胞活化的试剂）的新方法的开发。从成本的角度来看，以前涉及使用不对称合成与手性助剂的方法是不能令人满意的，因为相对昂贵的手性助剂是不可回收的。为了开发更具成本效益的方法，我们从手性1,2-环氧辛烷开始设计了一种新工艺，该工艺很容易用雅各布森教授的方法催化制备。通过建立改进的氰化条件，开发了新的五步法，其中通过将氢氧化锂与丙酮氰醇混合原位制备氰化锂。然后阐明了消旋作用和副反应直至氰化步骤的机理，并解决了这些问题。该方法的主要特征是酰胺中间体的结晶，因为它的光学纯度可通过重结晶达到100％ee而容易地提高，此外还可以与ONO-2506形成二苄基胺盐，从而提高了最终产物的化学和光学纯度。产品。由于在氰化钠存在下腈转化为酰胺的Katritzky水解条件的危险性质，排除了包括一锅法反应在内的较短的合成。

  DOI：

  10.1021/op0500988

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,2-Dicyanoalkenes
  作者：Meina Li、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02678

  日期：2017.1.6

  efficient enantioselective hydrogenation of 1,2-dicyanoalkenes catalyzed by the complex of rhodium and f-spiroPhos has been developed. A series of 1,2-dicyanoalkenes were successfully hydrogenated to the corresponding chiral 1,2-dicyanoalkanes under mild conditions with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This methodology provides efficient access to the asymmetric synthesis of chiral diamines

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。