(Z)-1-cyano-2-hexene | 80639-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-1-cyano-2-hexene
• 英文别名: (Z)-hept-3-enenitrile
• CAS: 80639-55-0
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: VXBPQPZINCBINS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  176.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 (Z)-1-cyano-2-hexene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-((2-methyl-6-propoxyphenyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanesulfonamide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-azido-3-(p-tolylthio)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过腈基促进的烯烃亲电反应催化对映选择性构建手性 γ-叠氮腈

  摘要：

  公开了一种通过手性硫化物催化烯丙腈的不对称亲电硫代叠氮化反应构建对映体富集的γ-叠氮腈的有效方法。各种缺电子和富电子芳基、杂环芳基和烷基取代基都适用于烯丙腈的底物。反应的区域选择性、对映选择性和非对映选择性都非常出色。作为通用的平台分子，所获得的手性γ-叠氮腈可以很容易地转化为其他方法不易获得的高附加值手性分子。对照实验表明，烯丙腈基团对于控制反应的反应性和对映选择性非常重要，从而产生广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02650
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-1-cyano-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen iodide strategy for one-pot preparation of allylic azides, nitriles, and phenyl sulfones from allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a053

文献信息

• Preparation of (E)- and (Z)-2-methyl-2-butenoic acids
  申请人：——

  公开号：US20040224395A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A method has been developed to prepare (E)- and (Z)-2-methyl-2-butenoic acids (2M2BA) from a mixture of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitriles (2M2BN) by the regioselective hydrolysis of (E)-2M2BN to (E)-2-methyl-2-butenoicacid (2M2BA) using enzyme catalysts having either a nitrilase activity or a combination of nitrile hydratase and amidase activities. The method provides high yields without significant conversion of (Z)-2M2BN to (Z)-2M2BA. The regioselective hydrolysis of (E)-2M2BN to (E)-2M2BA makes possible the facile separation of (E)-2M2BA from (Z)-2M2BN or (Z)-2-methyl-2-butenamide (2M2BAm), and the subsequent conversion of (Z)-2M2BN or (Z)-2M2BAm to (Z)-2M2BA.

  一种制备(E)-和(Z)-2-甲基-2-丁烯酸(2M2BA)的方法已经开发出来，该方法通过使用具有腈酶活性或腈水化酶和酰胺酶活性的酶催化剂，将(E,Z)-2-甲基-2-丁烯腈(2M2BN)的混合物的(E)-2M2BN选择性水解为(E)-2-甲基-2-丁烯酸(2M2BA)。该方法提供高收率，而不会显著转化(Z)-2M2BN为(Z)-2M2BA。将(E)-2M2BN选择性水解为(E)-2M2BA，使得从(Z)-2M2BN或(Z)-2-甲基-2-丁烯酰胺(2M2BAm)中容易分离出(E)-2M2BA，并随后将(Z)-2M2BN或(Z)-2M2BAm转化为(Z)-2M2BA。
• Saturated and unsaturated N-Alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances, Inc.

  公开号：EP1642886B1

  公开（公告）日：2016-11-16
• Cyanation of allylic carbonates and acetates using trimethylsilyl cyanide catalyzed by palladium complex
  作者：Yasushi Tsuji、Naoaki Yamada、Shinsuke Tanaka

  DOI：10.1021/jo00053a007

  日期：1993.1

  Allylic carbonates and acetates are cyanated with trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount (5 mol % based on the allylic substrates) of Pd(PPh3)4 or Pd(CO)(PPh3)3 in THF under reflux to afford beta,gamma-unsaturated nitriles in high yields.
• KANAI, TAKAYA;KANAGAWA, YOSHINORI;ISHII, YASUTAKA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3274-3277
  作者：KANAI, TAKAYA、KANAGAWA, YOSHINORI、ISHII, YASUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• US7198926B2
  申请人：——

  公开号：US7198926B2

  公开（公告）日：2007-04-03