4-ethyl-5-oxopentanenitrile | 4195-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethyl-5-oxopentanenitrile
• 英文别名: 4-formyl-hexanenitrile；4-Formyl-hexannitril；3-Ethyl-4-oxobutyl cyanide；4-Formyl-capronitril; α-(2-Cyanaethyl)-n-butyraldehyd；α-(2-Cyanaethyl)-n-butyraldehyd；4-formylhexanenitrile
• CAS: 4195-73-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: AZTDLROTSCCDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.976 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-oxopentanenitrile 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-Cyano-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-ethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。

  DOI：

  10.1021/jo991599s
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-ethyl-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  US2768962

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR THE CONTROLLED HYDROFORMYLATION AND ISOMERIZATION OF A NITRILE/ESTER/OMEGA UNSATURATED FATTY ACID
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160115120A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A method to synthesize a fatty nitrile/ester aldehyde comprising the following steps: 1) hydroformylation of a ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid substrate under particular conditions of partial pressure, temperature, reaction time, conversion rate of the ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid reactant, catalyst, [substrate]/[metal] molar ratio and [ligand]/[metal] molar ratio so as after the reaction to obtain: a hydroformylation product comprising at least one fatty nitrile/ester/acid aldehyde of formula: OHC—(CH 2 ) r+2 —R, and an isomerate comprising at least one fatty nitrile/ester/acid isomer with internal unsaturation in which at least 80% of the internal isomer(s) of the isomerate are formed of the ω-1 unsaturated isomer of formula CH 3 —CH═CH—(CH 2 ) r−1 —R; followed by: 2) separation and recovery of the fatty nitrile/ester/acid aldehyde and of the isomerate.

  一种合成脂肪酸腈/酯醛的方法，包括以下步骤： 1）在特定的分压、温度、反应时间、ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物的转化率、催化剂、[底物]/[金属]摩尔比和[配体]/[金属]摩尔比条件下，对ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物进行氢甲酰化反应，以便在反应后获得： a. 一个氢甲酰化产物，包括至少一种公式为 OHC—(CH2)r+2—R 的脂肪酸腈/酯/酸醛；和 b. 一个异构物，包括至少一种具有内部不饱和的脂肪酸腈/酯/酸异构体，其中至少80%的内部异构体是由公式为 CH3—CH═CH—(CH2)r−1—R 的ω-1不饱和异构体形成的；随后进行： 2）分离和回收脂肪酸腈/酯/酸醛和异构物。
• Inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06319946B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型的磺胺类化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有益地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Efficient total syntheses of (±)-vincadifformine and (−)-tabersonine
  作者：Satoshi Kobayashi、Ge Peng、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02667-7

  日期：1999.2

  Stereocontrolled biomimetic total syntheses of the title compounds are described. Our syntheses feature a highly efficient preparation of the key intermediate 11 using our novel indole synthesis methodology. A novel amine protecting protocol by means of 2,4-dinitrobenzenesulfonamides has been developed to ensure the formation of the elusive secodine (3) as well as secodine-type intermediate (4) under

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-disubstituierten Pentan-1,5-diaminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0452693A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Verfahren zur Herstellung von 2,2-disubstituierten Pentan-1,5-diaminen der allgemeinen Formel I in der die Substituenten R¹ und R² unabhängig voneinander C₁- bis C₁₀-Alkyl, C₂- bis C₁₀-Alkenyl bedeuten oder gemeinsam für eine gegebenenfalls durch eine bis fünf C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituierte C₄- bis C₇-Alkylenkette stehen, aus 2,2-disubstituierten 4-Cyanobutanalen der allgemeinen Formel II in der die Substituenten R¹ und R² die oben genannten Bedeutungen haben, indem man in zwei räumlich voneinander getrennten Reaktionsräumen a) die 4-Cyanobutanale der Formel II in einem ersten Reaktionsraum mit überschüssigem Ammoniak an aciden Heterogenkatalysatoren bei Temperaturen von 20 bis 150°C und Drücken von 15 bis 500 bar umsetzt und b) die entstandenen Reaktionsprodukte in einem zweiten Reaktionsraum mit überschüssigem Wasserstoff in Gegenwart von überschüssigem Ammoniak an cobalt-, nickel-, ruthenium- und/oder anderen edelmetallhaltigen Katalysatoren, gegebenenfalls mit basischen Komponenten oder auf basischen oder neutralen Trägern bei Temperaturen von 60 bis 150°C und Drücken von 50 bis 500 bar hydriert sowie neue 2,2-disubstituierte Pentan-1,5-diamine der allgemeinen Formel I' in der die Substituenten R1' und R2' unabhängig voneinander C₁- bis C₁₀-Alkyl, C₂- bis C₁₀-Alkenyl bedeuten oder gemeinsam für eine gegebenenfalls durch eine bis fünf C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituierte C₄- bis C₇-Alkylenkette stehen, mit der Maßgabe, daß R1' und R2' nicht gleichzeitig Methyl bedeuten.

  通式 I 的 2,2-二取代戊烷-1,5-二胺的制备工艺 其中取代基 R¹ 和 R² 相互独立地为 C₁- 至 C₁₀ 烷基、C₂-至 C₁₀-烯基，或共同代表任选被 1 至 5 个 C₁-至 C₄-烷基取代的 C₄-至 C₇-亚烷基链。 其中取代基 R¹ 和 R² 具有上述含义，通过在两个空间上分离的反应空间中进行反应制得 a) 在温度 20 至 150°C、压力 15 至 500 巴的条件下，在酸性异相催化剂上，使式 II 的 4-氰基丁醛在第一反应空间中与过量的氨反应，以及 b) 在第二反应室中，在过量氨的存在下，在含钴、镍、钌和/或其他贵金属的催化剂上，可选 择使用碱性组分或在碱性或中性载体上，在 60 至 150°C 的温度和 50 至 500 巴的压力 下，用过量氢氢化所得反应产物，并与通式 I'的新的 2,2-二取代戊烷-1,5-二胺反应。 其中取代基 R1'和 R2'相互独立地表示 C₁- 至 C₁₀ 烷基、C₂- 至 C₁₀ 烯基，或共同表示任选被 1 至 5 个 C₁- 至 C₄ 烷基取代的 C₄- 至 C₇ 烯链，但 R1'和 R2'不同时表示甲基。
• Zhang, Yongkang; Xu, Guangzhi, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 11, p. 1475 - 1478
  作者：Zhang, Yongkang、Xu, Guangzhi

  DOI：——

  日期：——