α-methoxyallyl cyanide | 81122-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-methoxyallyl cyanide
• 英文别名: 2-Methoxybut-3-enenitrile
• CAS: 81122-96-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: HOMWNHKBIKANBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 α-methoxyallyl cyanide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes with Allyl Cyanides

  摘要：

  Allyl cyanides are found to add across alkynes in the presence of a nickel/P(4-CF3-C6H4)(3) catalyst to give polysubstituted 2,5-hexadienenitriles with defined stereo- and regiochemistry. Use of AlMe2Cl or AlMe3 as a Lewis acid cocatalyst accelerates the reaction and expands the substrate scope significantly. The cyano group in the allylcyanation products can be transformed to a hydroxymethyl or aminomethyl group to afford highly substituted allylic alcohols or amines. alpha-Siloxyallyl cyanides also add across alkynes selectively at the less hindered gamma-carbon to allow introduction of 3-oxo-propyl functionality after hydrolysis of the resulting silyl enol ethers. This particular carbocyanation reaction has been applied to the stereoselective construction of the trisubstituted double bond of plaunotol, an antibacterial natural product active against Helicobacter pylori.

  DOI：

  10.1021/ja901374v
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 、 三甲基氰硅烷 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到α-methoxyallyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  氰基三甲基硅烷用作引入氰化物官能度的通用试剂

  摘要：

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88595-1

文献信息

• 2-alkoxy and 2,2-dialkoxy nitriles from acetals and orthoesters — exchange of alkoxy into cyano group by means of cyanotrimethylsilane
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Yuho Shishiyama、Masaharu Inoue、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82933-6

  日期：1981.1
• UTIMOTO, KIITIRO;WAKABAYASHI, YUKIO;SHISHIYAMA, YUHO;INOUE, MASAHARU;NOZA+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4279-4280
  作者：UTIMOTO, KIITIRO、WAKABAYASHI, YUKIO、SHISHIYAMA, YUHO、INOUE, MASAHARU、NOZA+

  DOI：——

  日期：——