3-butyn-1-yloxyacetonitrile | 623948-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-butyn-1-yloxyacetonitrile
• 英文别名: 2-But-3-ynoxyacetonitrile
• CAS: 623948-95-8
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: WWKGRCQZNAXERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6S,9R,11R]-2',3',4',5,5',6,7,8,9,10-decahydro-2-trifluoromethanesulphonate-5'-(2,2,2-trifluoroethyl)-spiro[6,9-methanobenzocyclooctene-11,3'-[1,2,5]thiadiazole] 1',1'-dioxide 、 3-butyn-1-yloxyacetonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-[4-[(1'R,4R,10'S)-1,1-dioxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)spiro[1,2,5-thiadiazolidine-4,13'-tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-triene]-5'-yl]but-3-ynoxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL-SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR ALKYNYLE, DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  公式（I）的化合物已被披露。这些化合物抑制γ-分泌酶，因此可用于治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2003093253A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 3-丁炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 以9%的产率得到3-butyn-1-yloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL-SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR ALKYNYLE, DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  公式（I）的化合物已被披露。这些化合物抑制γ-分泌酶，因此可用于治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2003093253A1

文献信息

• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• Alkynly-substituted spirocyclic sulfamides for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Campbell Alister

  公开号：US20050215602A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds of formula (I) are disclosed. The compounds inhibit gamma-secretase and hence find use in treatment of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物被揭示。这些化合物抑制γ-分泌酶，因此可用于治疗阿尔茨海默病。
• US7041688B2
  申请人：——

  公开号：US7041688B2

  公开（公告）日：2006-05-09
• [EN] ALKYNYL-SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR ALKYNYLE, DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093253A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula (I) are disclosed. The compounds inhibit gamma-secretase and hence find use in treatment of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物已被披露。这些化合物抑制γ-分泌酶，因此可用于治疗阿尔茨海默病。