t-butylthio-acetonitrile | 49827-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: t-butylthio-acetonitrile
• 英文别名: 2-(tert-Butylthio)acetonitrile；2-tert-butylsulfanylacetonitrile
• CAS: 49827-12-5
• 化学式: C₆H₁₁NS
• mdl: MFCD00041525
• 分子量: 129.226
• InChiKey: LQIIKAWRHCOHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.5-112.8 °C(Press: 36 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butylthio-acetonitrile 生成 2-tert-butylsulfanyl-2-pentyl-heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kamata,S. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 氯乙腈 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 t-butylthio-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-substituted 1-aryl-5-amino-pyrazoles

  摘要：

  当具有公式##STR1##中R.sup.1代表氢或烷基，R.sup.2代表烷基或卤代烷基，Ar在每种情况下代表多取代苯基或多取代吡啶基时，一些已知的4-取代1-芳基-5-氨基吡唑化合物可通过以下方法得到：当具有公式AR--NH--NH.sub.2 x HHal的芳基肼盐酸盐（其中Hal代表卤素，Ar具有上述含义）与具有公式##STR2##的丙烯腈衍生物反应时，其中R.sup.1和R.sup.2具有上述含义，而R.sup.3和R.sup.4分别独立地代表烷基或苯基，或者R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的氮原子一起代表饱和杂环环，在60°C至90°C的温度下进行。

  公开号：

  US04820847A1

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic β‐ and γ‐Sultams by One‐Pot Reductive Cyclization of Cyanoalkylsulfonyl Fluorides
  作者：Kateryna O. Stepannikova、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Marian V. Gorichko、Artem Yu. Cherepakha、Yurii S. Moroz、Yulian M. Volovenko、Serhii Zhersh

  DOI：10.1002/ejoc.202000351

  日期：2021.12.21

  A multigram synthesis of spirocyclic γ‐ and β‐sultams is reported, which are advanced building blocks for organic synthesis and drug discovery. The synthesis proceeds through a one‐pot reductive cyclization of cyclic cyano sulfonyl fluorides.

  报道了螺环 γ- 和 β- 磺胺的多克合成，它们是有机合成和药物发现的高级构建单元。合成通过环状氰基磺酰氟的单锅还原环化进行。
• Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reaction with β-Phenyl Sulfonyl Acetonitrile
  作者：Pedro B. González、Rosa Lopez、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo1005872

  日期：2010.6.4

  The organocatalytic addition of β-phenyl sulfonyl acetonitrile 1 to either N-Boc-protected α-amido sulfones or imines allowed the synthesis of enantioenriched α-unsubstituted β-amino nitriles through a Mannich-type reaction.

  β-苯基磺酰基乙腈1在N -Boc保护的α-酰胺基砜或亚胺上的有机催化加成反应允许通过曼尼希型反应合成对映体富集的α-未取代的β-氨基腈。
• Captodative substitution and cyclopropane geometry. Part 5. X-Ray structure of five new compounds and asymmetry parameters of the substituents
  作者：Bernard Tinant、Shan Wu、Jean-Paul Declercq、Maurice Van Meerssche、Wayiza Masamba、Alain De Mesmaeker、Heinz Gunter Viehe

  DOI：10.1039/p29880001045

  日期：——

  Five new captodative (cd) substituted cyclopropanes have been synthesized and their structures determined from X-ray diffraction data. These are cis-1,2-dicyano-1,2-dimethyl-(1), trans-1,2-dicyano-1,2-bisethoxycarbonyl-(2), cis-1,2-dicyano-1,2-dimethoxy-(3), trans-1,2-dicyano-1,2-bismethylthio-(4), and trans-1,2-dicyano-1,2-bis(dimethylamino)-cyclopropane (5). These structures have been solved by direct

  已经合成了五个新的capdodative（cd）取代的环丙烷，并根据X射线衍射数据确定了它们的结构。这些是顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲基-（1），反式-1,2-二氰基-1,2-双乙氧基羰基-（2），顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲氧基-（3），反式-1,2-二氰基-1,2-双甲硫基-（4）和反式-1,2-二氰基-1,2-双（二甲基氨基）-环丙烷（5）。这些结构已通过直接方法求解，并分别使用对R的865、1 332、766、1075和1341反射通过最小二乘法精炼。0.062、0.041、0.044、0.031和0.049。这项工作完成了以前的结果，并允许讨论极性取代基对环丙烷几何形状的影响及其所报道的顺式-反式异构化的难易程度。对环键长度的影响很小但很明显：在俘获性和二巯基取代中，远端的环键缩短了，而邻位键延长了。建议为SR，OR和NR 2使用平均远端键合起酥油。C N，C O和苯
• A novel electro-oxidative methoxylation of cyanomethyl sulphides
  作者：Makoto Kimura、Kazuhiro Koie、Shinichi Matsubara、Yasuhiko Sawaki、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1039/c39870000122

  日期：——

  Electrolysis of alkylthioacetonitriles (1) in the presence of toluene-p-sulphonic acid as an electrolyte in methanol readily affords synthetically useful α-methoxylated sulphides (2) possibly by way of a Pummerer-type intermediate.

  在甲苯-对-磺酸作为甲醇的电解质存在下，烷基硫代乙腈（1）的电解可容易地通过Pummerer型中间体提供合成上有用的α-甲氧基化硫化物（2）。
• Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 1-Aryl-5-amino-pyrazolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0260521A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten, insektizid und herbizid wirksamen 4-substituierten 1-Aryl-5-amino-pyrazolen der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, in welcher R¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R² für Alkyl oder Halogenalkyl steht und Ar für jeweils mehrfach substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht. Man erhält die Verbindungen der Formel (I), wenn man Arylhydrazin-Hydrohalogenide der Formel (II), Ar-NH-NH₂ x HHal      (II) in welcher Hal für Halogen steht und Ar die oben angegebene Bedeutung hat, mit Acrylnitril-Derivaten der Formel (III), in welcher R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben und R³ und R⁴ unabhängig voneinander jeweils für Alkyl oder Phenyl stehen oder R³ und R⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gesättigten Heterocyclus stehen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 60 °C und 90 °C umsetzt.

  一种制备部分已知的、具有杀虫和除草活性的通式为(I)的 4-取代 1-芳基-5-氨基吡唑的新工艺 的新工艺、 其中 R¹ 是氢或烷基、 R² 是烷基或卤代烷基，以及 Ar 是苯基或吡啶基，其中每个苯基或吡啶基都有多个取代基。 当芳基肼氢卤化物为式（II）时，可得到式（I）化合物、 Ar-NH-NH₂ x HHal (II) 其中 Hal 代表卤素 Ar 具有上述含义、 与丙烯腈衍生物的式 (III)、 其中 R¹ 和 R² 具有上述含义，且 R³ 和 R⁴ 各自独立地为烷基或苯基，或 R³和R⁴连同与其结合的氮原子代表饱和杂环、 可选择在稀释剂存在下，温度介于 60 °C 和 90 °C 之间。