1-(chloromethyl)cyclopentanecarbonitrile | 112906-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-chloromethyl-cyclopentanecarbonitrile；1-chloromethylcyclopentanecarbonitrile；1-(chloromethyl)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 112906-02-2
• 化学式: C₇H₁₀ClN
• mdl: MFCD19232536
• 分子量: 143.616
• InChiKey: JXGJKOPISDNFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)cyclopentanecarbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 121.17h， 生成 (S)-10',10'-(1,3)-dioxolane-8'-(2-((prop-2-ynyloxy)methyl)pyrrolidin-1-ylsulfonyl)-4',10'-dihydro-2'Hspiro[cyclopentane-1,3'-pyrimido[1,2-a]indole]
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and initial characterisation of a radiolabelled [¹⁸F]pyrimidoindolone probe for detecting activated caspase-3/7

  摘要：

  逃避细胞凋亡是癌症最初提出的六项标志之一，因此，检测肿瘤中的细胞凋亡的方法对于新癌症治疗的临床试验以及日常患者管理都具有相当的重要性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00058k
• 作为产物：
  描述：

  环戊腈 、 溴氯甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到1-(chloromethyl)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and initial characterisation of a radiolabelled [¹⁸F]pyrimidoindolone probe for detecting activated caspase-3/7

  摘要：

  逃避细胞凋亡是癌症最初提出的六项标志之一，因此，检测肿瘤中的细胞凋亡的方法对于新癌症治疗的临床试验以及日常患者管理都具有相当的重要性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00058k

文献信息

• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• Oral hypoglycemic agents. Pyrimido[1,2-a]indoles and related compounds
  作者：Ian A. Cliffe、Eric L. Lien、Howard L. Mansell、Kurt E. Steiner、Richard S. Todd、Alan C. White、Robin M. Black

  DOI：10.1021/jm00085a001

  日期：1992.4

  for their hypoglycemic activity following oral administration at a standard dose of 100 mg/kg to fed rats. The effect of 10-alkoxyalkyl, 10-alkyl, 10-aryl, and 3,3-dialkyl substitution on the activity of 10-hydroxypyrimido[1,2-a]indoles was investigated. Relative potencies of a number of the most active compounds were defined by three-point dose-response studies. The most potent compounds were those

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。
• Hypoglycemic
  申请人：John Wyeth & Brother Ltd.

  公开号：US04803207A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Pyrimidoindoles of formula (I) ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R represents lower alkyl a mono- or bicyclic aryl radical or a group of mormula R.sup.3 O--B--[where R.sup.3 O is (lower)alkoxy,aryl(lower)alkoxy or hydroxy and B is a lower alkylene chain optionally containing one double or triple bond], R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different each represent hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl, halogen, amino or mono- or di(lower) alkylamino and A, together with the carbon atom to which it is attached, represents 5, 6 or 7 membered saturated carbocyclic or heterocyclic ring, are useful as hypoglyceamics.

  式(I)的嘧啶并吡嗪衍生物及其药学上可接受的酸盐，其中R代表较低的烷基、单环或双环芳基基团或公式R.sup.3 O--B--[其中R.sup.3 O是(较低)烷氧基、芳基(较低)烷氧基或羟基，B是较低的烷基链，可选含一个双键或三键]的基团，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，分别代表氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代(较低)烷基、卤素、氨基或单烷基或二烷基氨基，而A与其连接的碳原子一起代表5、6或7成员饱和碳环或杂环，可用作降糖药物。
• Nitriles
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04760158A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Novel 3-halo-2,2-disubstituted propanenitriles of formula ##STR1## wherein Z represents bromo or chloro and A, together with the carbon atom to which it is attached, represents a 5,6 or 7 membered saturated carbocyclic or heterocyclic ring, are useful as intermediates for preparing substituted pyrimido[1,2-a]indoles. The intermediates can be prepared by a novel process which comprises condensing a 2,2-disubstituted ethanenitrile with a dihalomethane in the presence of a non-nucleophilic strong base.

  式子为##STR1##的新型3-卤代-2,2-二取代丙腈化合物，其中Z代表溴或氯，A与其所连接的碳原子共同代表一个5、6或7成员的饱和碳环或杂环，可用作制备取代的嘧啶并[1,2-a]吲哚的中间体。该中间体可以通过一种新型方法制备，该方法包括在非亲核强碱的存在下，将2,2-二取代乙腈与二卤甲烷缩合。
• PYRIMIDOINDOLONES AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20070270587A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  本发明揭示了新型嘧啶并吲哚酮类化合物。还揭示了使用这些嘧啶并吲哚酮类化合物和含有这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性、骨关节炎和细胞凋亡等疾病和其他相关病症方面的方法。