4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile | 25159-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile
• 英文别名: 3-methyl-4-chloro-2-butenonitrile；cis-4-Chlor-3-methyl-crotononitril；trans-4-Chlor-3-methyl-crotononitril；(Z)-4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile
• CAS: 25159-68-6
• 化学式: C₅H₆ClN
• 分子量: 115.562
• InChiKey: BSJPXSSFMNEOQV-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile 、 4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile 、 亚磷酸三乙酯 生成 diethyl (3-cyano-2-methylprop-2-enyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  TREHAN, ACHLA;MIRZADEGAN, TARANEH;LIU, R. S. H., TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3769-3780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 一氯丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  视黄醛的氟苯基类似物与来自 Exiguobacterium sibiricum 的蛋白视紫红质的相互作用

  摘要：

  摘要- 我们开发了一种合成天然视黄醛类似物的替代方法，其中包含对氟苯基片段而不是三甲基环己烯环。所提出的合成目标类视黄醇的目标全 E异构体的方案包括在 Horner–Emmons 反应条件下使用含有末端腈基的C 5 -膦酸酯。已经表明，该方案比先前描述的变体更有效并且提供了更高的目标产物总产量。该程序已开发用于从 Exiguobacterium sibiricum制备微生物蛋白视紫红质 ESRh 的类似物, 其中包含一个修改过的生色团。已经发现，就像盐生盐杆菌中的菌红蛋白一样，天然生色团中的三甲基环己烯环被p-氟苯基片段不会阻止蛋白视紫红质 ESRh 形成人工色素 F-Phe-ESRh，从而保持光化学反应的循环。天然重组 ESRh 与其类似物 F-Phe-ESRh 的性质存在某些差异，包括吸收最大值向短波长区域的移动、在较低 pH 值下形成 M 中间体、存在“长-住 M，”以及光循环的普遍放缓。还证明了所得蛋白视紫红质类似物

  DOI：

  10.1134/s1068162022060073

文献信息

• Total Synthesis of 1,2,5,6-Tetrahydro-2,6-cyclo-γ-carotene-1,5-diol, an Oxidation Product of γ-Carotene
  作者：Frederick Khachik、Kristine Crawford、Eugene Mazzola

  DOI：10.1055/s-0033-1340555

  日期：——

  1,2,5,6-Tetrahydro-2,6-cyclo-gamma-carotene-1,5-diol, an oxidation product of the pro-vitamin A food carotenoid.-carotene, was synthesized by a C-15 + C-10 + C-15 double Wittig coupling strategy. The total synthesis involved a key C15-dihydroxyaldehyde synthon derived from (E/Z)-citral, a protected C-10-Wittig salt, and (beta-ionylideneethyl) triphenylphosphonium chloride (C-15-Wittig salt). This synthetic route provides novel access to an oxidation product of gamma-carotene that could be potentially formed in humans or biological systems as a consequence of metabolic oxidation.
• Mauze, Bernard; Miginiac, Leone, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2251 - 2258
  作者：Mauze, Bernard、Miginiac, Leone

  DOI：——

  日期：——
• TREHAN, ACHLA;MIRZADEGAN, TARANEH;LIU, R. S. H., TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3769-3780
  作者：TREHAN, ACHLA、MIRZADEGAN, TARANEH、LIU, R. S. H.

  DOI：——

  日期：——
• MAUZE, BERNARD;MIGINIAC, LEONE, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N5, C. 2251-2258
  作者：MAUZE, BERNARD、MIGINIAC, LEONE

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of the Fluorophenyl Analog of Retinal with Proteorhodopsin from Exiguobacterium sibiricum
  作者：N. E. Belikov、L. E. Petrovskaya、E. A. Kryukova、D. A. Dolgikh、E. P. Lukashev、A. Yu. Lukin、O. V. Demina、S. D. Varfolomeev、V. V. Chupin、A. A. Khodonov

  DOI：10.1134/s1068162022060073

  日期：2022.12

  the preparation of an analog of microbial proteorhodopsin ESRh from Exiguobacterium sibiricum, which contains a modified chromophore. It has been found that, as in the case of bacterioopsin from Halobacterium salinarum, the replacement of the trimethylcyclohexene ring in the natural chromophore by the p-fluorophenyl fragment does not prevent the formation of the artificial pigment F-Phe-ESRh from proteorhodopsin

  摘要- 我们开发了一种合成天然视黄醛类似物的替代方法，其中包含对氟苯基片段而不是三甲基环己烯环。所提出的合成目标类视黄醇的目标全 E异构体的方案包括在 Horner–Emmons 反应条件下使用含有末端腈基的C 5 -膦酸酯。已经表明，该方案比先前描述的变体更有效并且提供了更高的目标产物总产量。该程序已开发用于从 Exiguobacterium sibiricum制备微生物蛋白视紫红质 ESRh 的类似物, 其中包含一个修改过的生色团。已经发现，就像盐生盐杆菌中的菌红蛋白一样，天然生色团中的三甲基环己烯环被p-氟苯基片段不会阻止蛋白视紫红质 ESRh 形成人工色素 F-Phe-ESRh，从而保持光化学反应的循环。天然重组 ESRh 与其类似物 F-Phe-ESRh 的性质存在某些差异，包括吸收最大值向短波长区域的移动、在较低 pH 值下形成 M 中间体、存在“长-住 M，”以及光循环的普遍放缓。还证明了所得蛋白视紫红质类似物