2-hydroxypent-3-enenitrile | 6812-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxypent-3-enenitrile
• CAS: 6812-26-6
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: AKXFVHOXDAJSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypent-3-enenitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Crotonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰作为对映选择性有机催化形式[3 + 3]螺环化的新型双亲电子试剂

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201303613
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 丁烯-2-醛 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2-hydroxypent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-Based Inactivation of Human Cytochrome P450 3A4 by Two Piperazine-Containing Compounds

  摘要：

  人细胞色素P450 3A4（CYP3A4）负责代谢超过一半的药物，CYP3A4的失活可能导致不良的药物-药物相互作用。先前已鉴定出取代咪唑化合物5-氟-2-[4-[(2-苯基-1H-咪唑-5-基)甲基]-1-哌嗪基]嘧啶（SCH 66712）和1-[(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪（EMTPP）为CYP2D6的基于机制的失活剂（MBI）。本研究显示，SCH 66712和EMTPP同样是CYP3A4的MBI。SCH 66712和EMTPP对CYP3A4的抑制作用被确定为浓度、时间和NADPH依赖性的。此外，SCH 66712对CYP3A4的失活作用在存在亲电子清除剂的情况下不受影响。SCH 66712显示出I型结合到CYP3A4，光谱结合常数（Ks）为42.9 ± 2.9 µM。SCH 66712和EMTPP的分区比分别为11和94。全蛋白质质谱分析揭示了SCH 66712和EMTPP与CYP3A4的1:1结合化学计量比，以及与失活剂结合的质量增加，且没有氧的添加。血红素加合物不明显。观察到每个失活剂的多个单氧化产物；没有其他产物明显。这些是首次被证明对CYP2D6和CYP3A4都有强失活作用的MBI。

  DOI：

  10.1124/dmd.114.060459

文献信息

• An organocatalytic hydroalkoxylation/Claisen rearrangement/Michael addition tandem sequence: divergent synthesis of multi-substituted 2,3-dihydrofurans and 2,3-dihydropyrroles from cyanohydrins
  作者：Zhen Sun、Zheng Li、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c8gc03978j

  日期：——

  sequence is reported. The operational simplicity of the method allows for greater efficiency in the synthesis of a wide range of functionalized 2,3-dihydrofurans and 2,3-dihydropyrroles from readily accessible allylic cyanohydrins and activated alkynes in good to excellent yields under optimal conditions.

  报道了通过路易斯碱催化的氢烷氧基化/克莱森重排/迈克尔加成串联序列发散合成官能化的2，3-二氢呋喃和2，3-二氢吡咯衍生物的第一个例子。该方法的操作简便性使得在最佳条件下，从易于获得的烯丙基氰醇和活化炔烃中合成高官能度的2,3-二氢呋喃和2,3-二氢吡咯具有更高的效率。
• A highly regioselective, protecting group controlled, synthesis of bicyclic compounds via Pd-catalysed intramolecular cyclisations
  作者：Gordana Tasic、Jelena Randjelovic、Nikola Vusurovic、Veselin Maslak、Suren Husinec、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.068

  日期：2013.5

  Intramolecular Pd-catalysed cyclisation reactions for the preparation of bicyclic compounds have been studied as a model system towards the synthesis of corialstonine and corialstonidine. Significant differences in reactivity have been observed for the cyclic allyl alcohols possessing O-protected and free OH functionalities. Cyclisation via the intramolecular Heck reaction, for both derivatives, proved

  已经研究了分子内钯催化的环化反应以制备双环化合物，作为合成Corialstonine和Corialstonidine的模型系统。对于具有O-保护的和游离OH官能团的环状烯丙醇，已经观察到反应性的显着差异。对于这两种衍生物，通过分子内Heck反应的环化被证明是高度区域选择性的，并且当O-保护的化合物偏爱环化的外型时，未保护的醇优选内环化途径。为了获得对这些过程的进一步了解，进行了简短的计算研究。