3,5-Dimethyl-2,4-hexadienenitrile | 54354-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2,4-hexadienenitrile
• 英文别名: (2E)-3,5-dimethylhexa-2,4-dienenitrile
• CAS: 54354-52-8
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: KPSANONHKPHDIL-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-2,4-hexadienenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C15 + C5 路线制备 (all-E)- 和 (11Z)-12-Haloretinals 和 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-14-Haloretinals ? 探索在共轭尾的任何位置制备任何经过合理化学修饰的类视黄醇的可能性

  摘要：

  在本文中，我们描述了如何通过亲电取代以简单的方式制备化学修饰的叶立德。随后的 Horner-Emmons 反应可以得到 (all-E)- 和 (11Z)-12-chloro-、-12-bromo- 和 -12-iodoretal。可以预期，以这种方式可以制备更多在 12 位进行化学修饰的视黄醛。Selectfluor® 是一种通过亲电取代引入氟原子的良好试剂，不会产生 12-氟视黄醛系统。然而，14-氟视黄醛可通过阴离子与 Selectfluor® 的反应轻松获得。Cl、Br 和 I 原子也以 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-异构形式引入视黄醛的 14 位。这种策略可以扩展到整个范围的亲电取代反应。我们还开发了一种制备 4-羟基取代的 Horner-Emmons 衍生物的新方法，该方法可以通过与（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 反应转化为 4-氟衍生物。该系统可以简单地转化为 (all-E)-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400488
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-2-hexen-4-ynoic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3,5-Dimethyl-2,4-hexadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hohmann, Michael; Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 851 - 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed conjugated diene synthesis from vinylic halides and olefinic compounds
  作者：Harold A. Dieck、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00896a020

  日期：1975.4
• Trachtenberg; Schemjakin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 479
  作者：Trachtenberg、Schemjakin

  DOI：——

  日期：——