N-(1-Methyl-2-cyanethyl)-ethylendiamin | 89975-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-Methyl-2-cyanethyl)-ethylendiamin
• 英文别名: 3-(2-Aminoethylamino)butanenitrile
• CAS: 89975-32-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃
• 分子量: 127.189
• InChiKey: YHVLDFAYLHUKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.5 °C(Press: 0.77 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Methyl-2-cyanethyl)-ethylendiamin 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2'-Aminoethyl)-1-methyl-propandiamin-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids

  摘要：

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37512
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-(2-amino-ethylamino)-pentanoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-Methyl-2-cyanethyl)-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids

  摘要：

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37512

文献信息

• A Novel Synthesis of Homopiperazine and Its Monomethyl Derivatives
  作者：F. POPPELSDORF、R. C. MYERLY

  DOI：10.1021/jo01060a031

  日期：1961.1
• One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids
  作者：Bernard T. Golding、Gilles Laval

  DOI：10.1055/s-2003-37512

  日期：——

  Treatment of an α-amino acid with N-bromosuccinimide in water at pH 5 or in an alcoholic-aqueous ammonium chloride mixture, followed by addition of nickel(II) chloride and sodium borohydride, effected an overall decarboxylation via an intermediate nitrile to afford the corresponding amine in good yield.

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。