3-methyl-5,5,5-trifluoropentanonitrile | 107103-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-5,5,5-trifluoropentanonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-5,5,5-trifluoropentanenitrile；5,5,5-trifluoro-3-methylpentanenitrile
• CAS: 107103-91-3
• 化学式: C₆H₈F₃N
• 分子量: 151.131
• InChiKey: FBTBBDZJNQFRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,5,5-trifluoropentanonitrile 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-氨基-5,5,5-三氟-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  三氟异亮氨酸在体内掺入蛋白质

  摘要：

  异亮氨酸的两种氟化衍生物：d,l-2-amino-3-trifluoromethyl pentanoic acid (3TFI, 2) 和 d,l-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid (5TFI, 3 ) 准备好了。5TFI 被纳入模型靶蛋白，鼠二氢叶酸还原酶 (mDHFR)，在异亮氨酸营养缺陷型大肠杆菌宿主菌株中，悬浮在缺乏异亮氨酸的 5TFI 补充的基本培养基中。通过蛋白质产物的胰蛋白酶肽分析和基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI-MS) 证实了 5TFI 的掺入。氨基酸分析表明，超过 93% 的编码异亮氨酸残基被 5TFI 取代。大肠杆菌异亮氨酰-tRNA 合成酶 (IleRS) 对 5TFI 的活化率的测量产生了比异亮氨酸低 134 倍的特异性常数 (k(cat)/K(m))。5TFI 在编码的异亮氨酸位置成功引入细胞因子鼠白细胞介素

  DOI：

  10.1021/ja0298287
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-5,5,5-trifluoropentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  什么时候三氟甲基比甲基更具亲脂性？脂族醇和三氟醇的分配系数和选定的化学位移。

  摘要：

  确定了12种三氟甲基化脂肪醇及其非氟化对应物的辛醇-水分配系数。后一个值是在建立适当的相关方程后，使用苯甲醇-水溶剂系统的测量值得出的。附带地，发现了经验方程，其允许在给定分子式和沸点的情况下估计未取代的醇的分配系数。仅当三氟甲基位于α-位时，三氟强烈增强亲脂性。对于β-和γ-（三氟甲基）醇而言，这种增强几乎无法测量，而δ-和ε-（三氟甲基）化合物比其母体化合物具有更大的亲水性。化学位移的比较表明，相对亲脂性的变化主要受三氟甲基对羟基酸碱性的诱导作用控制。提出了用于获得一些醇的新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751016

文献信息

• Synthesis of 5,5,5-trifluoro-DL-isoleucine and 5,5,5-trifluoro-DL- alloisoleucine
  作者：Norbert Muller

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81023-4

  日期：1987.7
• ELECTROLYTE AND ELECTROCHEMICAL APPARATUS
  申请人：Ningde Amperex Technology Limited

  公开号：US20210408597A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  An electrolyte including an additive of compound of formula I, wherein n is an integer ranging from 0 to 10; R 1 and R 2 are each independently selected from a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkylidene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 alkenylene group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkyleneoxy group; Ai selected from CH, C, N, S, O, B or Si; A 2 is selected from CH—R 3 , N—R 3 , S, O, B—R 3 or SiH—R 3 ; A 3 selected from CH 2 , CH, C, N, S, O, B or Si; R 3 is selected from hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group; Xi is selected from a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkylidene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 alkenylene group, ═R c ═, or ═R c —, wherein R c is selected from a substituted or unsubstituted C 2 -C 6 alkylidene group.
• Incorporation of Trifluoroisoleucine into Proteins in Vivo
  作者：Pin Wang、Yi Tang、David A. Tirrell

  DOI：10.1021/ja0298287

  日期：2003.6.1

  Two fluorinated derivatives of isoleucine: d,l-2-amino-3-trifluoromethyl pentanoic acid (3TFI, 2) and d,l-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methyl pentanoic acid (5TFI, 3) were prepared. 5TFI was incorporated into a model target protein, murine dihydrofolate reductase (mDHFR), in an isoleucine auxotrophic Escherichia coli host strain suspended in 5TFI-supplemented minimal medium depleted of isoleucine. Incorporation

  异亮氨酸的两种氟化衍生物：d,l-2-amino-3-trifluoromethyl pentanoic acid (3TFI, 2) 和 d,l-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid (5TFI, 3 ) 准备好了。5TFI 被纳入模型靶蛋白，鼠二氢叶酸还原酶 (mDHFR)，在异亮氨酸营养缺陷型大肠杆菌宿主菌株中，悬浮在缺乏异亮氨酸的 5TFI 补充的基本培养基中。通过蛋白质产物的胰蛋白酶肽分析和基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI-MS) 证实了 5TFI 的掺入。氨基酸分析表明，超过 93% 的编码异亮氨酸残基被 5TFI 取代。大肠杆菌异亮氨酰-tRNA 合成酶 (IleRS) 对 5TFI 的活化率的测量产生了比异亮氨酸低 134 倍的特异性常数 (k(cat)/K(m))。5TFI 在编码的异亮氨酸位置成功引入细胞因子鼠白细胞介素
• When Is a Trifluoromethyl Group More Lipophilic than a Methyl Group? Partition Coefficients and Selected Chemical Shifts of Aliphatic Alcohols and Trifluoroalcohols
  作者：Norbert Muller

  DOI：10.1002/jps.2600751016

  日期：1986.10

  Trifluorination strongly enhances lipophilicity only when the trifluoromethyl group is in the alpha-position. The enhancement is barely measurable for the beta- and gamma-(trifluoromethyl) alcohols, while the delta- and epsilon-(trifluoromethyl) compounds are considerably more hydrophilic than their parent compounds. Chemical shift comparisons suggest that the changes in relative lipophilicity are controlled primarily

  确定了12种三氟甲基化脂肪醇及其非氟化对应物的辛醇-水分配系数。后一个值是在建立适当的相关方程后，使用苯甲醇-水溶剂系统的测量值得出的。附带地，发现了经验方程，其允许在给定分子式和沸点的情况下估计未取代的醇的分配系数。仅当三氟甲基位于α-位时，三氟强烈增强亲脂性。对于β-和γ-（三氟甲基）醇而言，这种增强几乎无法测量，而δ-和ε-（三氟甲基）化合物比其母体化合物具有更大的亲水性。化学位移的比较表明，相对亲脂性的变化主要受三氟甲基对羟基酸碱性的诱导作用控制。提出了用于获得一些醇的新的合成方法。