2,2,5-trimethylhex-4-enenitrile | 13899-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,5-trimethylhex-4-enenitrile
• CAS: 13899-89-3
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: KAMYYIIWBJYRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethylhex-4-enenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2,5-trimethyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3499 - 3507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,5-trimethylhex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Additive-Free Radical Cascade Reaction of Oxime Esters: Synthesis of Pyrroline-Functionalized Phenanthridines
  作者：Yijie Xue、Dengqi Xue、Qian He、Qianwei Ge、Wei Li、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01532

  日期：2020.10.2

  dihydropyrrole-functionalized phenanthridines were efficiently synthesized by the metal-free, radical cascade cyclization reaction of 2-isocyanobiphenyls with γ,δ-unsaturated oxime esters. The C–N/C–C/C–C bonds were formed via the oil bath method in a one-pot procedure with broad substrate applicability. The radical process was supported by kinetic isotope effect studies and radical inhibition studies.

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。
• PhI(OAc)2-mediated iminobromination for synthesis of bromomethyl cyclic imines starting from alkenyl carbonitriles and Grignard reagents
  作者：Stephen Sanjaya、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.060

  日期：2011.1

  PhI(OAc)(2)-mediated iminobromination was developed starting from alkenyl carbonitriles and Grignard reagents. The present transformation is carried out by a sequence of nucleophilic addition of Grignard reagents to alkenyl carbonitriles to form N-H imines and their iminohalogenation by subsequent treatment with PhI(OAc)(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu(II)-Mediated Aminooxygenation of Alkenylimines and Alkenylamidines with TEMPO
  作者：Shunsuke Chiba、Stephen Sanjaya、Sze Chua

  DOI：10.1055/s-0031-1291157

  日期：2012.7

  A method for the synthesis of oxymethyl dihydropyrroles (pyrrolines) and dihydroimidazoles has been developed via Cu(II)-mediated intramolecular aminooxygenation of alkenylimines and alkenylamidines, respectively, with 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical (TEMPO).
• Regioselectivity and rearrangement upon addition of nucleophiles to dieneiron complexes
  作者：M. F. Semmelhack、Hanh T. M. Le

  DOI：10.1021/ja00321a049

  日期：1984.5