[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][2,1]苯并恶唑 | 145578-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: [1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][2,1]苯并恶唑
• 英文名称: 2H-[1,3]Dioxolo[4,5-e][2,1]benzoxazole
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-e][2,1]benzoxazole
• CAS: 145578-66-1
• 化学式: C₈H₅NO₃
• 分子量: 163.133
• InChiKey: PFQNCWYWZTZKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][2,1]苯并恶唑 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到5-((2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)phenyl)amino)benzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  位置选择性铑（III）催化的7-氮杂吲哚与蒽的CH氨基化反应：合成和抗癌性评估

  摘要：

  描述了在阳离子铑（III）催化下7-氮杂吲哚与各种苯并异恶唑作为胺代用品的定点CH胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻氨基化的N-芳基-7-氮杂吲哚。形成的邻氨基化的7-氮杂吲哚易于转化成生物学上相关的杂环，例如氮杂吲哚并r啶，氮杂吲哚并rid啶酮和双吲哚化合物。此外，还对合成衍生物进行了体外测试。对人乳腺腺癌细胞（MCF-7），人肾癌细胞（786-O）和人前列腺腺癌细胞（DU145）的抗癌活性。值得注意的是，与抗癌阿霉素作为阳性对照相比，发现某些合成化合物显示出最有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700800