[1,3]二氧杂环戊并[4,5-f][2,1]苯并恶唑 | 267-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: [1,3]二氧杂环戊并[4,5-f][2,1]苯并恶唑
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]isoxazole
• 英文别名: 2,5,7-trioxa-1-aza-s-indacene；[1,3]Dioxolo[4,5-f][2,1]benzoxazole
• CAS: 267-54-9
• 化学式: C₈H₅NO₃
• 分子量: 163.133
• InChiKey: ICNZKFQVWBRVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-f][2,1]苯并恶唑 在 水 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-(6-formylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化亚磺酸钠与蒽基的亲电胺化反应

  摘要：

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100010
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylene]aniline 在 indium 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到[1,3]二氧杂环戊并[4,5-f][2,1]苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过2-碘芳基亚胺或2-硝基芳烃的铟-碘促进的转化为2,3-二芳基取代的吲唑的还原杂环。

  摘要：

  当N-（2-硝基苄叉基）苯胺在甲醇中存在铟和碘的情况下生成2,1-苯并恶唑和3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑的混合物时，N-（2-硝基苄叉基）苯胺被转化为通过将溶剂从质子型MeOH变为质子型THF，将3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑类化合物作为主要的主要产物。在铟介导的一锅还原反应中，THF中的2-苯甲醛和苯胺也成功转化为相应的吲唑。

  DOI：

  10.1039/b707240f

文献信息

• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Gold-catalyzed annulations of <i>N</i>-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline cores
  作者：Meng-Han Tsai、Cheng-Yu Wang、Antony Sekar Kulandai Raj、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8cc04264k

  日期：——

  This work reports new annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to form 6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。
• Cu(II)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonylhydrazone with Anthranils: Synthesis of 2-Aryl-3-sulfonyl Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Fei Wang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00525

  日期：2018.4.20

  In this paper, a Cu(II)/Ag(I)-catalyzed cascade reaction of anthranils with sulfonylhydrazone to construct 2-phenyl-3-sulfonyl disubstituted quinoline derivatives under mild conditions was studied. The mechanism study indicated that this reaction involves radical addition, and new C–C, C–N, and C–S bonds were constructed in one step.

  本文研究了Cu（II）/ Ag（I）催化蒽与磺酰hydr的级联反应，在温和条件下构建2-苯基-3-磺酰基双取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基加成，一步就可以构建新的C–C，C–N和C–S键。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with anthranils for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Ren-Rui Xu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00298h

  日期：——

  An efficient carbonylative procedure for the synthesis of 3-arylquinoin-2(1H)-ones has been established. Through a palladium-catalyzed aminocarbonylation of benzyl chlorides with anthranils, a variety of 3-arylquinoin-2(1H)-one products were obtained in moderate to excellent yields with good functional group tolerance.

  已经建立了用于合成 3-arylquinoin-2(1 H )-ones 的有效羰基化方法。通过钯催化的苄基氯与邻氨基苯甲酰氨基羰基化反应，以中等至优异的收率获得了多种 3-arylquinoin-2(1 H )-one 产物，具有良好的官能团耐受性。
• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。