1-(propa-1,2-dienyl)cyclohexanecarbonitrile | 850011-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(propa-1,2-dienyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-propa-1,2-dienyl-cyclohexanecarbonitrile；1-(1,2-Propadien-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 850011-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: NRTOKTMHACPYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propa-1,2-dienyl)cyclohexanecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在系链中具有丙二烯部分的 α-酰氧基酮的钯催化脱羧环化

  摘要：

  我们在此报道了钯 (0) 催化的在系链中具有丙二烯部分的 α-酰氧基酮的脱羧环化，得到各种环己酮衍生物。DFT计算表明反应按以下顺序进行：（1）α-酰氧基酮1的C（α）-O键氧化加成钯（0）络合物；(2) 将末端丙二烯双键插入Pd-C(sp 3 )键中，使羰基的α-碳与丙二烯中的β-碳形成C-C键；(3)脱羧；(4)还原消除形成C(sp 3 )–C(sp)键。DFT 计算还解释了为什么反应给出 6 元产物而不是 5 元或 7 元产物。

  DOI：

  10.1039/d2nj04657a
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 lithium dimethylcuprate 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(propa-1,2-dienyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：α-卤代腈的有机锂，-镁和-铜交换

  摘要：

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。

  DOI：

  10.1021/jo047877r

文献信息

• Metalated nitriles: N- and C-coordination preferences of Li, Mg, and Cu cations
  作者：Matthew Purzycki、Wang Liu、Göran Hilmersson、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1039/c3cc41703d

  日期：——

  13C NMR analyses of a series of metalated arylacetonitriles and cyclohexanecarbonitriles with the synthetically relevant metals Li, Mg, and Cu identifies the influence of the carbon scaffold and the nature of the metal on the preference for N- or C-metalation.

  利用合成相关金属 Li、Mg 和 Cu 对一系列金属化芳基丙酮腈和环己烷碳腈进行 13C NMR 分析，确定了碳支架和金属性质对 N 金属化或 C 金属化偏好的影响。
• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of α-acyloxyketones having an allene moiety in the tether
  作者：Akimasa Yabuta、Yoshihiro Oonishi、Ryohei Doi、Kazuhiro Morisaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/d2nj04657a

  日期：——

  herein report palladium(0)-catalyzed decarboxylative cyclization of α-acyloxyketones having an allene moiety in the tether, giving various cyclohexanone derivatives. DFT calculations suggested that the reaction proceeds in the following sequence: (1) oxidative addition of the C(α)–O bond of α-acyloxyketones 1 to a palladium(0) complex; (2) insertion of the terminal allene double bond into the Pd–C(sp3)

  我们在此报道了钯 (0) 催化的在系链中具有丙二烯部分的 α-酰氧基酮的脱羧环化，得到各种环己酮衍生物。DFT计算表明反应按以下顺序进行：（1）α-酰氧基酮1的C（α）-O键氧化加成钯（0）络合物；(2) 将末端丙二烯双键插入Pd-C(sp 3 )键中，使羰基的α-碳与丙二烯中的β-碳形成C-C键；(3)脱羧；(4)还原消除形成C(sp 3 )–C(sp)键。DFT 计算还解释了为什么反应给出 6 元产物而不是 5 元或 7 元产物。