2,2-difluoro-4-pentenenitrile | 139112-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-4-pentenenitrile
• 英文别名: 2,2-difluoropent-4-enenitrile；2,2-Difluoropent-4-enonitrile
• CAS: 139112-63-3
• 化学式: C₅H₅F₂N
• 分子量: 117.098
• InChiKey: FCEJOOXWBCAUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-pentenenitrile 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双环含氟尿嘧啶的合成及其闭环复分解的生物学评估§

  摘要：

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/jo0601765
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 ammonium hydroxide 、 dowex 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,2-difluoro-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环含氟尿嘧啶的合成及其闭环复分解的生物学评估§

  摘要：

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/jo0601765

文献信息

• Asymmetric Tandem Reactions: New Strategies and Applications
  作者：Santos Fustero、Pablo Barrio、Silvia Catalán-Muñoz

  DOI：10.1080/10426507.2012.736105

  日期：2013.4.1

  application of allylic sulphoxides and, particularly, the chiral amine reagent tert-butanesulphinamide has been extended to three different tandem processes. The condensation of (R)-(+)-allyl p-tolyl sulphoxide, fluorinated nitriles and alkyl propiolates led to a new family of enantiomerically pure fluorine-containing 1,4- dihydropyridines. A diastereoselective nucleophilic addition of fluorinated nucleophiles

  摘要烯丙基亚砜，特别是手性胺试剂叔丁亚磺酰胺的应用已扩展到三种不同的串联过程。(R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜、氟化腈和丙炔酸烷基酯的缩合产生了一个新的对映异构纯含氟1,4-二氢吡啶家族。将氟化亲核试剂非对映选择性亲核加成到 (R)-(叔丁烷亚磺酰基) 亚胺上，然后进行分子内氮杂-迈克尔反应，以立体选择性方式生成氟化异吲哚啉或 3-取代茚满酮。图形概要
• A new strategy for the synthesis of fluorinated 3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、José Luis Aceña、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.001

  日期：2009.12

  A new family of 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) bearing fluorinated substituents at C6 have been prepared from gem-difluorinated nitriles, alkyl 3-butenoates and iso(thio)cyanates. This novel Biginelli-type process relies on the γ-addition of the ester-derived enolate to fluorinated nitriles. A tandem nucleophilic addition aza-Michael reaction sequence completes the synthetic process.

  已经从宝石-二氟化腈，3-丁烯酸烷基酯和异（硫代）氰酸酯制备了新的3，4-二氢嘧啶酮（DHPM）家族，其在C 6处带有氟化取代基。这种新颖的Biginelli型方法依赖于酯衍生的烯醇酸酯与氟化腈的γ加成。串联亲核加成氮杂-迈克尔反应序列完成了合成过程。
• Microwave-Assisted Tandem Cross Metathesis Intramolecular Aza-Michael Reaction:  An Easy Entry to Cyclic β-Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ja0709829

  日期：2007.5.1

  Hoveyda-Grubbs catalyst in combination with BF3 center dot OEt2 efficiently promotes tandem cross metathesis intramolecular aza-Michael reaction between enones and unsaturated carbamates resulting in the creation of beta-amino carbonyl units. The use of microwave irradiation dramatically accelerates the process, enhancing the synthetic utility of this methodology for the preparation of these types of derivatives. When enantiomerically enriched alpha-branched amines were used as starting materials, the process was also very efficient, although with modest selectivity in the newly created stereocenter. The use of microwave irradiation led to an interesting effect, inverting the selectivity in the addition process.
• Tandem Asymmetric Michael Reaction−Intramolecular Michael Addition. An Easy Entry to Chiral Fluorinated 1,4-Dihydropyridines
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、María Sánchez-Roselló、Antonio Simón-Fuentes、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol101318t

  日期：2010.8.6

  A novel one-pot tandem asymmetric Hantzsch-type process has been employed to generate fluorinated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) as single diastereoisomers. It involves the condensation of (R)-(+)-allyl p-tolyl sulfoxide, fluorinated nitriles, and alkyl propiolates, giving access to a new family of enantiomerically pure fluorine-containing 1,4-DHPs.