2-cyclohexylidenepropanenitrile | 53153-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylidenepropanenitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexylidinpropannitril；2-cyclohexylidene-propionitrile；α-Cyclohexyliden-propionitril；2-Cyclohexyliden-propionitril
• CAS: 53153-76-7
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: GBPFDSRWPPLMDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9366 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidenepropanenitrile 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 ethyl ((1-methylspiro[2.5]octan-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷直接质子分解产生的碳正离子的胺化

  摘要：

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02576
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(1-nitrocyclohexyl)propanenitrile 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-cyclohexylidenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基链消除反应 (ERC1)。使用三丁锡氢化物将邻位二硝基化合物或 β-硝基砜转化为烯烃

  摘要：

  用三丁基氢化锡处理后，邻位二硝基化合物 (1) 或 β-硝基砜 (2) 以良好的收率转化为烯烃。这种消除是通过电子转移链机制进行的。从 1 的消除是非立体特异性的，而从 2 的消除是立体特异性的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1139

文献信息

• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• Non-reductive decyanation reactions of disubstituted malononitrile derivatives promoted by NaHMDS
  作者：Daisuke Domon、Masaru Iwakura、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.012

  日期：2017.5

  achieving the decyanation of disubstituted malononitrile derivatives without using reducing agents has been developed. Treatment of a six-membered malononitrile derivative with NaHMDS followed by methanol afforded the corresponding acetonitrile derivative in high yield. The present method was applicable to the decyanation reactions of a variety of malononitriles including four- and five-membered compounds

  已经开发了一种无需使用还原剂即可实现二取代的丙二腈衍生物的去氰化的新方法。用NaHMDS然后用甲醇处理六元丙二腈衍生物，以高收率得到相应的乙腈衍生物。本方法适用于包括四元和五元化合物以及无环化合物在内的多种丙二腈的脱氰反应。
• Novel Piperidine/8-Azabicyclo [3.2.1.] Octan Derivatives As Modulators Of Chemokine Receptor Ccr5
  申请人：Tucker Howard

  公开号：US20080021038A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula (I) wherein neither R 4 nor R 5 is hydrogen; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式(I)的化合物，其中R4和R5均不是氢；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2314598A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting proteases, particularly serine proteases, and more particularly HCV NS3 proteases. The compounds, and the compositions and_methods that utilize them, can be used, either alone or in combination to inhibit viruses, particularly HCV virus.

  本发明涉及用于抑制蛋白酶，特别是丝氨酸蛋白酶，更特别是HCV NS3蛋白酶的化合物、方法和药物组合物。这些化合物以及利用它们的组合物和方法可单独或联合用于抑制病毒，特别是 HCV 病毒。
• Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148
  作者：Kandiah、Linstead

  DOI：——

  日期：——