1-Cyanbutadien-(1,2) | 18942-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyanbutadien-(1,2)
• 英文别名: 2,3-pentadienenitrile；3-methylcyanoallene
• CAS: 18942-20-6
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: KGVOYFCJVCWTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanbutadien-(1,2) 、 cyclohexenylBocamino alcohol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，O-二烯基羟胺的生成和重排，用于合成2-氨基四氢呋喃

  摘要：

  由N，O-二烯基羟胺开发了一条新的非对映选择性路线来生成2-氨基四氢呋喃。这些中间体经历了自发的CC键形成[3,3]-σ重排，随后是CO键形成的环化。N -Boc-羟胺与烯基碘化物的铜催化N-烯基化反应，以及碱促进的N的加成反应缺电子的烯丙基的羟基烯胺为这些新颖的重排前体提供了模块化的通道。已经探索了从头合成简单核苷类似物的范围，以揭示非对映选择性和反应性的趋势。此外，还发现碱促进的开环和曼尼希反应将2-氨基四氢呋喃转化为环戊基β-氨基酸衍生物或环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201800908
• 作为产物：
  描述：

  1-brombuta-1,2-diene 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Cyanbutadien-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第XX部分。3-烷基和3,3-二烷基亚烯腈的制备

  摘要：

  3 -烷基-和3,3- dialkylallenecarbonitriles便利地以良好的收率由在氰化亚铜的作用制备由1-烷基和1,1-二烷基-3- bromoallenes NN二甲基甲酰胺在35-60℃下2小时。通过与氰化钾，氰化亚铜和氢溴酸搅拌3天，可以将叔炔醇直接转化为3,3-二亚烷基丙烯腈。具有大量过量浓盐酸的相同混合物产生几乎等量的氯代和氰基-烯基。

  DOI：

  10.1039/j39680000291

文献信息

• Novel synthesis of imidazolines and imidazoles by Michael addition to allenic or acetylenic nitriles
  作者：Zacharias T. Fomum、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/c3974000706a

  日期：——

  The synthesis of imidazolines and imidazoles by double Michael addition of ethylene- or phenylene-diamines to allenic or acetylenic nitriles is described; enaminic nitriles from α-amino-acids, -esters, and -nitriles did not give pyrrolone derivatives.

  描述了通过将亚乙基或亚苯基二胺双迈克尔加成到烯丙基或炔基腈上的咪唑啉和咪唑的合成。由α-氨基酸，-酯和-腈形成的烯胺腈不提供吡咯烷酮衍生物。
• Transition Metal-Catalyzed Intermolecular [5+2] and [5+2+1] Cycloadditions of Allenes and Vinylcyclopropanes
  作者：Hermann A. Wegner、Armin de Meijere、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/ja043671w

  日期：2005.5.1

  Initial examples of the intermolecular Rh(I)-catalyzed [5+2] cycloaddition reaction of bifunctional allenes and vinylcyclopropanes are described. The reactions proceed with facility and in yields of up to 99% with a variety of alkyne-, ester-, styrene-, or cyano-substituents on the allene to afford the corresponding cycloadducts. In the presence of CO, the reaction proceeds to an eight-membered ring cycloadduct

  描述了分子间 Rh(I) 催化的双官能丙二烯和乙烯基环丙烷的 [5+2] 环加成反应的初始实例。反应在丙二烯上以各种炔烃、酯、苯乙烯或氰基取代基进行，产率高达 99%，以提供相应的环加合物。在 CO 存在下，反应进行到八元环环加合物及其跨环闭合产物，提供了与丙二烯的三组分 [5+2+1] 环加成的第一个例子。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Cyanoallenes
  作者：Sape Kinderman、Jan van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1055/s-0030-1260804

  日期：2011.7

  Cyanoallenes were successfully used in organophosphine-catalyzed [3+2]-type annulation to give cyano-substituted dihydropyrroles in good yield. Chiral phosphines were also screened, leading to some initial results in the asymmetric version of cyano­allene-based annulations.

  在有机膦催化的[3+2]型环化反应中，成功地利用氰烯得到了氰基取代的二氢吡咯，收率很高。此外，还对手性膦进行了筛选，从而在基于氰烯的不对称环化反应中取得了一些初步成果。
• Synthesis of 2-Vinylbenzofurans via the Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions Involving an Oxa-Michael/Arylation/Vinylation Cascade
  作者：Jie-Ping Wan、Hang Wang、Yunyun Liu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/ol502506g

  日期：2014.10.3

  2-vinylbenzofurans have been synthesized via the copper catalyzed. one-pot, three component reactions of o-iodophenols in situ generated allenes, and dichloromethane Cascade transformation of oxa-Michael addition C-arylation, and sp(3)C-H/sp(3)C-Cl conversion-based vinylation has been involved in realizing the construction of this 2-vinylbenzofuran framework.
• Allenes. Part XX. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkylallenenitriles
  作者：P. M. Greaves、S. R. Landor、D. R. J. Laws

  DOI：10.1039/j39680000291

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkylallenecarbonitriles are conveniently prepared in good yield from 1-alkyl and 1,1-dialkyl-3-bromoallenes by the action of cuprous cyanide in NN-dimethylformamide at 35–60° for 2 hours. Tertiary acetylenic alcohols may be directly converted into 3,3-dialkylallenecarbonitriles by stirring for 3 days with potassium cyanide, cuprous cyanide, and hydrobromic acid. The same mixture

  3 -烷基-和3,3- dialkylallenecarbonitriles便利地以良好的收率由在氰化亚铜的作用制备由1-烷基和1,1-二烷基-3- bromoallenes NN二甲基甲酰胺在35-60℃下2小时。通过与氰化钾，氰化亚铜和氢溴酸搅拌3天，可以将叔炔醇直接转化为3,3-二亚烷基丙烯腈。具有大量过量浓盐酸的相同混合物产生几乎等量的氯代和氰基-烯基。