dicyanomethylene | 1884-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicyanomethylene
• 英文别名: dicyanocarbene；dicyanomethanediyl；Dicyanomethylen；Dicyanocarben；Dicyancarben；2-Cyanoethenylideneazanide
• CAS: 1884-65-7
• 化学式: C₃N₂
• 分子量: 64.0464
• InChiKey: POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyanomethylene 、 5,6-difluoro-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46.6 %的产率得到2-(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  面向高效低成本有机光伏的完全非熔合体异质结设计

  摘要：

  在非融合受体核上加入强极性取代基有助于降低供体-受体 (D:A) 混溶性，从而优化完全非融合有机光伏 (OPV) 电池中的 D:A 形态和域纯度。使用这种方法，可以实现高效稳定的 OPV 电池。

  DOI：

  10.1002/anie.202214088
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙二腈 生成 dicyanomethylene
  参考文献：
  名称：

  双氰基卡宾及其异构体：基质光谱研究

  摘要：

  用 254 nm 光照射基质分离的双氰基重氮甲烷 (4) 导致双氰基卡宾 5，其在进一步光激发后经历连续异构化，直到五种 C3N2 异构体双氰基卡宾 (T-5)、氰基异氰卡宾 (T-6) 之间达到光平衡、3-氰基-2H-亚氮基(S-7)、3-异氰基-2H-亚氮基(S-8)和二异氰基卡宾(S-9)。可以通过改变照射光的波长来优先形成该组的特定成员。未知化合物 6-9 的结构解析基于其计算和实验红外光谱的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300204

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 11, page 106 - 112
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Carbonyl cyanide O-oxide, the adduct of dicyanomethylene and dioxygen in argon matrices at 12 K
  作者：I.R. Dunkin、A. McCluskey

  DOI：10.1016/0584-8539(94)80048-0

  日期：1994.2

  Photolysis of dicyanodiazomethane in Ar matrices has been studied. Dicyanomethylene appears to be the sole product in dilute matrices, and its UV absorption spectrum and a revised IR spectrum are reported. In O2-doped Ar matrices, dicyanomethylene reacts with O2 to give carbonyl cyanide O-oxide as a very photolabile adduct. Four IR bands and a broad UV absorption at 375 nm are assigned to this species. On further photolysis, the carbonyl oxide rapidly decomposes to give carbonyl cyanide, by O-atom expulsion. A strong product absorption at 585 nm is assigned to a charge-transfer complex involving the expelled oxygen, but the precise nature of this species remains unknown.
• 7,7-Dicyanonorcaradienes
  作者：E. Ciganek

  DOI：10.1021/ja01081a045

  日期：1965.2
• Dicyanocarbene¹
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1021/ja00961a023

  日期：1966.5
• Dicyanocarbene and Its Isomers: A Matrix Spectroscopic Study
  作者：Günther Maier、Hans Peter Reisenauer、Raimund Ruppel

  DOI：10.1002/ejoc.200300204

  日期：2003.7

  Irradiation of matrix-isolated dicyanodiazomethane (4) with 254 nm-light leads to the dicyanocarbene 5, which, upon further photoexcitation, undergoes successive isomerizations until a photoequilibrium between the five C3N2 isomers dicyanocarbene (T-5), cyanoisocyanocarbene (T-6), 3-cyano-2H-azirenylidene (S-7), 3-isocyano-2H-azirenylidene (S-8), and diisocyanocarbene (S-9) is reached. The preferential

  用 254 nm 光照射基质分离的双氰基重氮甲烷 (4) 导致双氰基卡宾 5，其在进一步光激发后经历连续异构化，直到五种 C3N2 异构体双氰基卡宾 (T-5)、氰基异氰卡宾 (T-6) 之间达到光平衡、3-氰基-2H-亚氮基(S-7)、3-异氰基-2H-亚氮基(S-8)和二异氰基卡宾(S-9)。可以通过改变照射光的波长来优先形成该组的特定成员。未知化合物 6-9 的结构解析基于其计算和实验红外光谱的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)