1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonitrile | 19793-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R)-trans-camphoric acid dinitrile；(1R)-trans-Camphersaeure-dinitril；(1R,3R)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 19793-03-4；121878-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: ZKZMIYKCFLBKLV-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonitrile 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (1R)-1.2.2-trimethyl-1r.3t-bis-aminomethyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Bredt; de Souza, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 84,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonitrile 生成 1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑衍生的二腈合成萜二胺

  摘要：

  二胺可用作对映选择性氢化中的附加配体。开发了通过樟脑肟/樟脑呋喃/脱氧从天然樟脑中合成这种刚性二胺的新途径。将所得的二腈用阮内镍或其他非均相催化剂进行氢化。在大多数情况下，还原会产生复杂的混合物。在强碱性介质（NaOH）中的阮内镍在THF / H 2 O中获得最佳结果，该化合物只能以高收率获得化合物5b。均相催化剂（如第二代Grubbs）仅还原受阻较小的CN基团，生成氨基腈。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400346

文献信息

• Synthesis of Terpene Diamines Based on Camphor-Derived Dinitriles
  作者：Florian R. Kinzl、Herbert M. Riepl

  DOI：10.1002/hlca.201400346

  日期：2015.4

  Diamines are useful as additional ligands in enantioselective hydrogenations. A new route for synthesizing such a rigid diamine from naturally available camphor via camphor oxime/camphor furoxan/deoxygenation in large scale was developed. The resulting dinitriles were subjected to hydrogenation with Raney Ni or other heterogenous catalysts. In most cases, the reduction resulted in complex mixtures

  二胺可用作对映选择性氢化中的附加配体。开发了通过樟脑肟/樟脑呋喃/脱氧从天然樟脑中合成这种刚性二胺的新途径。将所得的二腈用阮内镍或其他非均相催化剂进行氢化。在大多数情况下，还原会产生复杂的混合物。在强碱性介质（NaOH）中的阮内镍在THF / H 2 O中获得最佳结果，该化合物只能以高收率获得化合物5b。均相催化剂（如第二代Grubbs）仅还原受阻较小的CN基团，生成氨基腈。
• Bredt; de Souza, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 84,87
  作者：Bredt、de Souza

  DOI：——

  日期：——