3-(2-methylenecyclohexyl)propanenitrile | 2359-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-methylenecyclohexyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Methylen-cyclohexyl)-propionitril；3-(2-Methylidenecyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 2359-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: GGVPMPVJWKISDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylenecyclohexyl)propanenitrile 生成 4-<2-Methylen-cyclohexyl>-3-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies of Terpene Chemistry. II. Model Studies of the Synthesis of the C-D Ring System of Gibberellic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a076
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(2-methylenecyclohexyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族烯基酰胺需氧氧化环化制备吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588502

文献信息

• Diastereoselectivity Control of the Radical Carboazidation of Substituted Methylenecyclohexanes
  作者：Sylvaine Cren、Pascal Schär、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/jo900088x

  日期：2009.4.17

  A systematic study of the diastereoselectivity of the radical carboazidation of methylenecyclohexane derivatives is presented. Several substitution patterns leading to a high level of stereocontrol have been identified. Axial attack is the preferred reaction pathway for cyclohexyl radicals, and excellent stereoselectivities can be obtained by introducing an axial substitutent at position 2. In this

  对亚甲基环己烷衍生物的自由基碳叠氮化的非对映选择性进行了系统的研究。已经确定了导致高水平立体控制的几种取代模式。轴向攻击是环己基自由基的优选反应途径，通过在位置2引入轴向取代基可以获得优异的立体选择性。在这种情况下，可以耐受位置2的第二赤道取代基，而对非对映选择性没有很大的不利影响。最后，观察到高水平的赤道攻击，在位置2有非常大的取代基。
• Hydrogen Atom Transfer‐Mediated Cyclisations of Nitriles
  作者：Oliver J. Turner、John A. Murphy、David J. Hirst、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1002/chem.201805236

  日期：2018.12.12

  Hydrogen atom transfer‐mediated intramolecular C−C coupling reactions between alkenes and nitriles, using PhSiH3 and catalytic Fe(acac)3, are described. This introduces a new strategic bond disconnection for ring‐closing reactions, forming ketones via imine intermediates. Of note is the scope of the reaction, including formation of sterically hindered ketones, spirocycles and fused cyclic systems.

  描述了使用PhSiH 3和催化Fe（acac）3的氢原子转移介导的烯烃与腈之间的分子内C-C偶联反应。这为闭环反应引入了新的战略性键断开连接，可通过亚胺中间体形成酮。值得注意的是反应的范围，包括空间位阻的酮，螺环和稠合的环状体系的形成。
• General acid-mediated aminolactone formation using unactivated alkenes
  作者：David Just、Carlos R. Gonçalves、Uroš Vezonik、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/d3sc04073a

  日期：——

  excellent functional group tolerance and chemoselectivity. The synthetic versatility of the products is demonstrated through a range of transformations, notably exploiting stereospecific rearrangement chemistry to produce sterically congested scaffolds.

  螺环丁内酯和丁烯内酯是生物活性物质中广泛存在的结构基序。尽管它们很流行，但确保从环外烯烃直接制备它们的简单方法（理想情况是在后期环境中）仍然难以捉摸。在此，我们报道了使用未活化的烯烃直接形成氨基内酯，该方法利用廉价且容易获得的反应物解决了这一空白。该方法依赖于阳离子氨基烷基化途径的劫持，并提供具有优异官能团耐受性和化学选择性的（螺）氨基内酯。产品的合成多功能性通过一系列转化得到证明，特别是利用立体特异性重排化学来产生空间拥挤的支架。
• Synthesis of Primary Amines via Hydrogen Atom Transfer-Initiated Cyclization/Reduction Cascade of Unsaturated Nitriles
  作者：Henry Lindner、Michael Schneider、Philipp Mader、Frederic Su、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01739

  日期：2024.7.5

  We report a hydrogen atom transfer-initiated cyclization/reduction cascade for the synthesis of primary amines from δ,ε- and ε,ζ-unsaturated nitriles. The HAT transformation employs Mn(acac)3 as a catalyst and utilizes air as an oxidant along with NaBH4 as a dual-purpose reductant toward the olefin and subsequently C═N. Aromatic and aliphatic nitriles incorporating mono-, di-, and trisubstituted olefins

  我们报告了氢原子转移引发的环化/还原级联，用于从δ,ε-和ε,ze-不饱和腈合成伯胺。 HAT转化采用Mn(acac) 3作为催化剂，并利用空气作为氧化剂以及NaBH 4作为双用途还原剂，生成烯烃，随后生成C=N。掺入单、二和三取代烯烃的芳香族和脂肪族腈是该反应的底物。含有丙二酸酯的起始材料转化为相应的双环内酰胺，从而能够快速构建结构复杂性。
• Maio, Giorgio Di; Vecchi, Elisabetta; Zeuli, Errico, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 823 - 828
  作者：Maio, Giorgio Di、Vecchi, Elisabetta、Zeuli, Errico

  DOI：——

  日期：——