(hex-5-enyl)propanedinitril | 152840-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (hex-5-enyl)propanedinitril
• 英文别名: 5-hexenyldinitrile；2-Hex-5-enylpropanedinitrile
• CAS: 152840-90-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: IBCGUUXKIGTAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hex-5-enyl)propanedinitril 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到7-辛烯腈
  参考文献：
  名称：

  碘化sa促进的α-氰基和α-烷氧基羰基取代的腈的还原性脱氰

  摘要：

  碘化sa（II）促进了双氰胺和α-烷氧基羰基取代的腈的脱氰反应。就适用的基材和所采用的反应温度而言，该方法相对于先前已知的使用氢化锡的自由基途径具有优势。这种脱氰可以拓宽腈衍生物的合成应用范围。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01606-i
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 、 丙二腈 生成 (hex-5-enyl)propanedinitril
  参考文献：
  名称：

  ɛ-不饱和氰基酯和同类物在钯催化的反应中环己烷的形成

  摘要：

  先前描述的导致环戊烷衍生物的钯催化的环化已经通过不利于竞争性的Heck反应而扩展到环己烷的形成。亲核试剂的性质在这种概括中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01676-9

文献信息

• Curran, D. P.; Shu, Min, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 314 - 322
  作者：Curran, D. P.、Shu, Min

  DOI：——

  日期：——
• Formation of cyclohexanes in the palladium catalyzed reaction of ɛ-unsaturated cyano esters and congeners
  作者：D. Bouyssi、I. Coudanne、H. Uriot、J. Goré、G. Balme

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01676-9

  日期：1995.10

  A previously described palladium-catalyzed cyclization leading to cyclopentane derivatives has been extended to the formation of cyclohexanes by disfavoring the competing Heck reaction. The nature of the nucleophile plays a prominent part in this generalization.

  先前描述的导致环戊烷衍生物的钯催化的环化已经通过不利于竞争性的Heck反应而扩展到环己烷的形成。亲核试剂的性质在这种概括中起着重要的作用。
• Reductive decyanation of α-cyano and α-alkoxycarbonyl substituted nitriles promoted by samarium(II) iodide
  作者：Han-Young Kang、Woo Sang Hong、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01606-i

  日期：1995.10

  Decyanation of geminal dinitriles and α-alkoxycarbonyl substituted nitriles promoted by samarium(II) iodide has been efficiently achieved. This method has advantages over the previously known radical route using tin hydride with respect to applicable substrates and the reaction temperature employed. This decyanation could broaden the synthetic applicability of the nitrile derivatives.

  碘化sa（II）促进了双氰胺和α-烷氧基羰基取代的腈的脱氰反应。就适用的基材和所采用的反应温度而言，该方法相对于先前已知的使用氢化锡的自由基途径具有优势。这种脱氰可以拓宽腈衍生物的合成应用范围。