bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarbonitrile | 29782-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarbonitrile
• 英文别名: 7,7-Norcaranedicarbonitrile, cis-；(1S,6R)-bicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarbonitrile
• CAS: 29782-28-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: PKVXJAFUBZMPPP-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarbonitrile 在 hydroxocobalamin hydrochloride 、 lithium perchlorate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.3%的产率得到2-(cyclohex-2-enyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：非手性环丙烷异构化为旋光烯烃

  摘要：

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770502
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 环己烯 在 磺酰氯 、 二甲基二硫 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：非手性环丙烷异构化为旋光烯烃

  摘要：

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770502

文献信息

• Employment of nitriles in the stereoselective cycloaddition to nitrones
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Jan M. M. Smits、Rutger J. F. Nivard、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00382a014

  日期：1987.3
• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The isomerization of achiral cyclopropanes to optically active olefins
  作者：Thomas Troxler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19940770502

  日期：1994.8.10

  Achiral spiroactivated cyclopropanes are isomerized to optically active (R)-(cycloalk-2-enyl)-Meldrum's acids ( = (R)-5-(cycloalk-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones) in high yield and ee's up to 86% by catalytic amounts of cob(I)alamin in polar protic solvents.

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。