2-(cyclopropyl(hydroxy)methylene)malononitrile | 846570-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclopropyl(hydroxy)methylene)malononitrile
• 英文别名: (cyclopropylhydroxy-methylene)methane-1,1-dicarbonitrile；2-[cyclopropyl(hydroxy)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 846570-54-5
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: HJILPQRXMCELER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropyl(hydroxy)methylene)malononitrile 在 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 3-cyclopropyl-6-[(5-methoxypyridin-2-yl)methyl]-1-{1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]propyl}-1H,4H,5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2

  摘要：

  化学实体的化学式(I)，其中V，W，Y和Z具有此处所述的任何值，并且包含此类化学实体的组合物，制备它们的方法；以及它们在广泛的方法中的使用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术，放射性治疗；调节和治疗由PDE2活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、认知障碍、神经退行性疾病和创伤性功能丧失，增强认知和运动训练的效率，包括中风或脑外伤康复；以及治疗外周疾病，包括血液学、心血管疾病、胃肠疾病、皮肤病、炎症和疼痛性疾病。

  公开号：

  WO2018125810A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 2-(cyclopropyl(hydroxy)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine thion derivatives

  摘要：

  一种具有GSK-3抑制功能的化合物。A1和A3是单键，是脂肪烃基；A2和A4是单键，CO，COO，CONR，O，OCO，NR，NRCO，NRCOO等；G1是单键，是脂肪烃，芳香烃，杂环；G2是氢原子，脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环；A5是单键，NR；R2是H，卤素，脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环；A6是单键，NR，CO，NRCO，NRCONR，CONR，COO，O等；R3是H，卤素，硝基，饱和脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环；当A6是CR═CR或C≡C时；R3可以是三甲基硅基，甲酰基，酰基，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰，烷基氨基甲酰或氰基；R是H或脂肪烃基。

  公开号：

  US20050153992A1

文献信息

• Pyrrolopyrimidinone derivatives
  申请人：Tsutsumi Takaharu

  公开号：US20060160831A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A compound having GSK-3 inhibitory activity. A 1 and A 3 are a single bond, an aliphatic hydrocarbon group; A 2 and A 4 are a single bond, CO, COO, CONR, O, OCO, NR, NRCO, NRCOO, etc.; G 1 is a single bond, an aliphatic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, heterocyclic; G 2 is H, an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, heterocyclic; A 5 is a single bond, NR; R 2 is H, halogen, an aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, heterocyclic; A 6 is a single bond, NR, CO, NRCO, NRCONR, CONR, COO, O, etc.; R 3 is H, halogen, nitro, saturated aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, heterocyclic; and R 3 may be a trimethylsilyl, formyl, acyl, carboxyl, alkoxylcarbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or cyano group when A 6 is CR═CR or C≡C, wherein R is H or an lower aliphatic hydrocarbon group.

  具有GSK-3抑制活性的化合物。A1和A3是单键，脂肪烃基; A2和A4是单键，CO，COO，CONR，O，OCO，NR，NRCO，NRCOO等; G1是单键，脂肪烃，芳香烃，杂环; G2是H，脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环; A5是单键，NR; R2是H，卤素，脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环; A6是单键，NR，CO，NRCO，NRCONR，CONR，COO，O等; R3是H，卤素，硝基，饱和脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环; 当A6为CR═CR或C≡C时，R3可以是三甲基硅烷基，甲酰基，酰基，羧基，烷氧基羰基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基或氰基。其中R是H或低级脂肪烃基。
• Substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US07557113B2

  公开（公告）日：2009-07-07

  A compound having GSK-3 inhibitory activity. A1 and A3 are a single bond, an aliphatic hydrocarbon group; A2 and A4 are a single bond, CO, COO, CONR, O, OCO, NR, NRCO, NRCOO, etc.; G1 is a single bond, an aliphatic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, heterocyclic; G2 is H, an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, heterocyclic; A5 is a single bond, NR; R2 is H, halogen, an aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, heterocyclic; A6 is a single bond, NR, CO, NRCO, NRCONR, CONR, COO, O, etc.; R3 is H, halogen, nitro, saturated aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, heterocyclic; and R3 may be a trimethylsilyl, formyl, acyl, carboxyl, alkoxylcarbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or cyano group when A6 is CR═CR or C≡C, wherein R is H or an lower aliphatic hydrocarbon group.

  具有GSK-3抑制活性的化合物。A1和A3是单键，脂肪烃基；A2和A4是单键，CO，COO，CONR，O，OCO，NR，NRCO，NRCOO等；G1是单键，脂肪烃，芳香烃，杂环；G2是H，脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环；A5是单键，NR；R2是H，卤素，脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环；A6是单键，NR，CO，NRCO，NRCONR，CONR，COO，O等；R3是H，卤素，硝基，饱和脂肪烃，脂环烃，芳香烃，杂环；当A6为CR═CR或C≡C时，R3可以是三甲基硅烷基，甲酰基，酰基，羧基，烷氧基羰基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基或氰基，其中R是H或较低的脂肪烃基。
• PYRROLOPYRIMIDINONE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1661897A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound having GSK-3 inhibitory activity. A1 and A3 are a single bond, an aliphatic hydrocarbon; A2 and A4 are a single bond, CO, COO, etc.; G1 is a single bond, an alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, etc.; G2 is H, an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, etc.; A5 is a single bond, NR; R2 is H, halogen, an aliphatic hydrocarbon, etc.; A6 is a single bond, NR, CO, etc.; R3 is H, halogen, nitro, saturated aliphatic hydrocarbon, etc.; and wherein R is H or an lower aliphatic hydrocarbon group.

  具有 GSK-3 抑制活性的化合物。 A1 和 A3 是单键、脂肪烃；A2 和 A4 是单键、CO、COO 等；G1 是单键、脂环烃、芳香烃等；G2 是 H、脂肪烃、脂环烃、芳香烃等。A5 是单键、NR；R2 是 H、卤素、脂肪烃等；A6 是单键、NR、CO 等；R3 是 H、卤素、硝基、饱和脂肪烃等；其中 R 是 H 或低级脂肪烃基。
• PYRROLOPYRIMIDINETHIONE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1661896A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  The present invention relates to a compound having GSK-3 inhibiting function. A1 and A3 are a single bond, an aliphatic hydrocarbon group; A2 and A4 are a single bond, CO, COO, etc.; G1 is a single bond, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, etc.; G2 is a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, etc.; A5 is a single bond, NR; R2 is H, halogen, an aliphatic hydrocarbon, etc.; A6 is a single bond, NR, CO, etc.; R3 is H, halogen, nitro, saturated aliphatic hydrocarbon, etc.; and when R is a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group.

  本发明涉及一种具有 GSK-3 抑制功能的化合物。 A1和A3是单键、脂肪烃基；A2和A4是单键、CO、COO等；G1是单键、脂环烃、芳香烃等；G2是氢原子、脂肪烃、脂环烃、芳香烃等。A5 是单键、NR；R2 是 H、卤素、脂肪族烃等；A6 是单键、NR、CO 等；R3 是 H、卤素、硝基、饱和脂肪族烃等；当 R 是氢原子或脂肪族烃基时。
• Substituted pyrazolopyrimidinone compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：DART NEUROSCIENCE, LLC

  公开号：US10981916B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  A chemical entity of Formula (I), wherein V, W, Y, and Z, have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities, methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques, radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by PDE2 activity; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, cognitive disorders, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function, enhancing the efficiency of cognitive and motor training, including in stroke or TBI rehabilitation; and treating peripheral disorders, including hematological, cardiovascular, gastroenterological, dermatoiogical, inflammatory, and pain disorders.

  式（I）的化学实体，其中 V、W、Y 和 Z 具有本文所述的任一值，以及包含此类化学实体的组合物、其制造方法；及其在多种方法中的用途，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术、放射性治疗；调节和治疗由 PDE2 活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆症、认知障碍、神经退行性疾病和创伤依赖性功能丧失，提高认知和运动训练的效率，包括在中风或创伤性脑损伤康复中；治疗外周疾病，包括血液病、心血管病、胃肠病、皮肤病、炎症和疼痛疾病。