2-cyanomethyl chloromethyl ether | 863408-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyanomethyl chloromethyl ether
• 英文别名: cyanoethoxymethyl chloride；chloromethyl 2-cyanoethyl ether；3-(chloromethoxy)propanenitrile
• CAS: 863408-44-0
• 化学式: C₄H₆ClNO
• mdl: MFCD19232771
• 分子量: 119.551
• InChiKey: GFJKNGXJCDLRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanomethyl chloromethyl ether 、 N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到N⁶-acetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-(2-cyannethoxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。

  公开号：

  US20090149645A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl methylthiomethyl ether 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-cyanomethyl chloromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有2'-O-（2-氰基乙氧基甲基）保护基的RNA合成新方法。

  摘要：

  已开发出一种新的合成方法，该方法以2-氰基乙氧基甲基（CEM）为2'-羟基保护基的RNA低聚物的合成。这种新方法可以合成寡核糖核苷酸，其效率和最终纯度可与DNA合成获得的效率和最终纯度相媲美。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051151f

文献信息

• METHOD FOR REMOVAL OF NUCLEIC ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Kitagawa Hidetoshi

  公开号：US20090312534A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method is provided for efficiently removing the silicon substituent which protects the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of a ribose of a ribonucleic acid derivative in which the 2′-hydroxyl group of the ribose is protected with the following substituent (I) where WG1 represents an electron withdrawing group, and the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of the ribose are protected with a silyl protecting group.

  提供了一种高效去除硅代替基的方法，该硅代替基保护着核糖核酸衍生物的3'-羟基和5'-羟基，其中核糖的2'-羟基被以下代替基(I)保护，其中WG1代表电子吸引基团，并且核糖的3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护。
• Method for detaching protecting group on nucleic acid
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US08158775B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention provides a method for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group, which substitutes the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative, with good reproducibility and high efficiency. The present invention further provides a method for producing an oligonucleic acid derivative represented by the following general formula (11), characterized by using a sulfoxide-based solvent or an amide-based solvent or a mixture thereof as a reaction solvent in the step of removing a protecting group, which protects the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative represented by the following general formula (10) by allowing TBAF to act on the oligonucleic acid derivative.

  本发明提供了一种去除2-氰乙氧甲基(CEM)基团的方法，该基团替代了寡核苷酸衍生物中每个核糖的2'-羟基，具有良好的重现性和高效性。本发明进一步提供了一种通过在去除保护基的步骤中使用亚砜基溶剂或酰胺基溶剂或其混合物作为反应溶剂，使TBAF作用于以下通式(10)所表示的寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基的保护基，从而制备以下通式(11)所表示的寡核苷酸衍生物的方法。
• METHOD OF CAPPING OLIGONUCLEIC ACID
  申请人：Enya Yukiko

  公开号：US20090137790A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a method for producing an oligonucleic acid derivative characterized by using a phenoxyacetic acid derivative anhydride as an acylating agent and a pyridine derivative as the acylation reaction activator, in a capping step for protecting the 5′-hydroxyl group of a ribose of an oligonucleic acid derivative.

  本发明涉及一种生产寡核苷酸衍生物的方法，其特征在于，在保护寡核苷酸衍生物的5'-羟基核糖的盖帽步骤中，使用苯氧基乙酸衍生物无水酐作为酰化剂，使用吡啶衍生物作为酰化反应活化剂。
• On the Reactivity of Gulose and Guluronic Acid Building Blocks in the Context of Alginate Assembly
  作者：Qingju Zhang、Erwin R. van Rijssel、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.201600336

  日期：2016.5

  influence the outcome of glycosylation reactions in which they are involved. Our studies corroborate previous reports that identified the gulosyl C4-OH group as a relatively poor nucleophile. We did not find a major influence of the neighboring C5 functionality on the reactivity of the alcohols, and the gulose acceptors did not provide more productive glycosylation reactions than their guluronic acid counterparts

  组装了一组新的 L-古洛糖和 L-古洛糖醛酸结构单元，包括单糖和二糖合成子，以研究这些合成子的结构变化如何影响它们参与的糖基化反应的结果。我们的研究证实了之前的报告，即古洛糖基 C4-OH 基团是一种相对较差的亲核试剂。我们没有发现相邻的 C5 官能团对醇的反应性有重大影响，并且古洛糖受体没有提供比它们的古洛糖酸对应物更有效的糖基化反应。发现合成子的构象行为对反应的结果至关重要。
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——