3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanenitrile | 120603-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 120603-92-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: COGPBRRHEPSKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-bis((S)-3,3-dibutyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(acetoxymethyl)-2-methyl-3-oxobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereocenters via Desymmetrization of 2,2-Disubstituted 1,3-Propanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja1103102
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.5h， 以91.01%的产率得到3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HOT MELT EXTRUDED SOLID DISPERSIONS CONTAINING A BCL2 INHIBITOR
  [FR] DISPERSIONS SOLIDES EXTRUDÉES À CHAUD CONTENANT UN INHIBITEUR DE BCL2

  摘要：

  一种促凋亡的固体分散物包括本文所定义的Formula A的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散物的方法包括将Formula A的化合物、水溶性聚合物载体和表面活性剂置于高温下，以提供可挤出的半固体混合物；挤出半固体混合物；并冷却所得挤出物，以提供包含聚合物载体和表面活性剂的固体基质，并且其中的化合物以基本非晶形式分散其中。这种固体分散物适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的患者，例如癌症或免疫或自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2021173523A1

文献信息

• Computational Design of Enhanced Enantioselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of 1,3-Diol Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Peiyuan Yu、Yi-Zhe Yu、Yong Liang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/jacs.0c02719

  日期：2020.5.6

  for the highly enantioselective desymmetrization of 2-alkyl-substituted 1,3-diols is presented. A combination of computational and experimental studies has been utilized to understand the origin of the stere-ocontrol of oxidative desymmetrization of 1,3-diol benzylideneacetals. DFT calculations demonstrate that the acetal protecting group is highly influential for high enantioselectivity, and a simple

  介绍了 2-烷基取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化的一般方法。已利用计算和实验研究的组合来了解 1,3-二醇亚苄基缩醛氧化去对称化立体控制的起源。DFT 计算表明缩醛保护基团对高对映选择性有很大影响，并且已经设计了一种简单但有效的新保护基团。去对称化反应以对多种底物的高对映选择性进行。此外，反应条件也显示出对 2,2-二烷基取代的 1,3-二醇的去对称化有效，这提供了带有无环全碳四元立体中心的手性产物。该方法已应用于二氢吲哚生物碱的正式合成。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLES AS BCL-2 INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2021066873A8

  公开（公告）日：2021-05-14