(+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene | 777918-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene
• 英文别名: (1S,2S)-2-methylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 777918-10-2
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: OCFMOYDGVZHRGK-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以37.7%的产率得到(+)-cis-4-cyano-3-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  火山口中双自由基的命运：热立体突变和环扩大的立体化学 incis-andtrans-1-Cyano-2(E)-propenylcyclopropanes

  摘要：

  这项研究 (-)-trans-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(-)-trans-1] 和 (+)-cis-1-cyano-2(E) 中的热诱导立体突变和环扩大)-丙烯基环丙烷 [(+)-cis-1] 到环戊烯明确禁止伍德沃德-霍夫曼轨道对称规则作为预测产物立体化学的理论基础的有用性。从两种非对映异构体中，相同的 (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] 是四种非对映异构体产品中的主要产品，“允许”并且形式上是单一内部旋转的结果来自 (-)-trans-1 的含氰基碳原子的“禁止”和来自 (+)-cis-1 的零内旋的结果。在旋转倾向、热力学偏好、

  DOI：

  10.1021/ja0305961
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 生成 (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  火山口中双自由基的命运：热立体突变和环扩大的立体化学 incis-andtrans-1-Cyano-2(E)-propenylcyclopropanes

  摘要：

  这项研究 (-)-trans-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(-)-trans-1] 和 (+)-cis-1-cyano-2(E) 中的热诱导立体突变和环扩大)-丙烯基环丙烷 [(+)-cis-1] 到环戊烯明确禁止伍德沃德-霍夫曼轨道对称规则作为预测产物立体化学的理论基础的有用性。从两种非对映异构体中，相同的 (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] 是四种非对映异构体产品中的主要产品，“允许”并且形式上是单一内部旋转的结果来自 (-)-trans-1 的含氰基碳原子的“禁止”和来自 (+)-cis-1 的零内旋的结果。在旋转倾向、热力学偏好、

  DOI：

  10.1021/ja0305961

文献信息

• Fate of Diradicals in the Caldera:  Stereochemistry of Thermal Stereomutation and Ring Enlargement in <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Cyano-2(<i>E</i>)-propenylcyclopropanes
  作者：William von E. Doering、Edward Albert Barsa

  DOI：10.1021/ja0305961

  日期：2004.10.1

  ane [(-)-trans-1] and (+)-cis-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(+)-cis-1] to cyclopentenes definitively contraindicates the usefulness of Woodward-Hoffmann rules of orbital symmetry as a theoretical basis for predicting the stereochemistry of the products. From both diastereomers, the same (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] is the major product among the four diastereomeric products

  这项研究 (-)-trans-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(-)-trans-1] 和 (+)-cis-1-cyano-2(E) 中的热诱导立体突变和环扩大)-丙烯基环丙烷 [(+)-cis-1] 到环戊烯明确禁止伍德沃德-霍夫曼轨道对称规则作为预测产物立体化学的理论基础的有用性。从两种非对映异构体中，相同的 (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] 是四种非对映异构体产品中的主要产品，“允许”并且形式上是单一内部旋转的结果来自 (-)-trans-1 的含氰基碳原子的“禁止”和来自 (+)-cis-1 的零内旋的结果。在旋转倾向、热力学偏好、